(3R,4R)-1-benzyl-4-formyl-3-mesyloxyazetidin-2-one | 869283-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-benzyl-4-formyl-3-mesyloxyazetidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R)-1-benzyl-2-formyl-4-oxoazetidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 869283-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: WUBVAGVJYIHTNA-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-benzyl-4-formyl-3-mesyloxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Formal Synthesis of d-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one

  摘要：

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965992
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxolan-1-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-formyl-3-mesyloxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 Azetidin-2-ones 高效合成 2,3-Aziridino-γ-内酯

  摘要：

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872263

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2,3-Aziridino-γ-lactones from Azetidin-2-ones
  作者：Abdul Rakeeb Deshmukh、Ajaykumar S. Kale

  DOI：10.1055/s-2005-872263

  日期：——

  An efficient synthesis ofenantiopure 2,3-aziridino-γ-lactones from azetidin-2-ones is described. Acid-catalyzed tandem intramolecular azetidinone ring opening followed by aziridine ring formation via elimination of a mesylate group is the key step in this synthesis. 2,3-Aziridino-y-lactones are important precursors for biologically important glulamic acid derivatives.

  描述了一种从 azetidin-2-ones 有效合成对映体纯 2,3-aziridino-γ-内酯的方法。酸催化串联分子内氮杂环丁酮开环，然后通过消除甲磺酸酯基团形成氮丙啶环是该合成中的关键步骤。2,3-Aziridino-y-内酯是生物学上重要的谷氨酸衍生物的重要前体。
• A Practical Formal Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one
  作者：Abdul Deshmukh、Ajaykumar Kale、Vedavati Puranik

  DOI：10.1055/s-2007-965992

  日期：2007.4

  A practical synthesis of (3S,6R)-1,3-dibenzyltetrahydro-1H-furo[3,4-d]imidazole-2,4-dione, an important intermediate in the synthesis of biotin, from 4-formyl-3-mesyloxyazetidin-2-one has been achieved. Acid-catalyzed azetidin-2-one ring opening followed by a one-pot conversion of diamine hydrochloride to a cyclic urea and hydroxymethylene to chloromethylene by triphosgene to obtain (4S,5R)-methyl-1,3-dibenzyl-5-chloromethyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate is the key step in this synthesis.

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。