N-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromo-indole-3-carbaldehyde | 639477-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromo-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 6-bromo-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 639477-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₃Si
• 分子量: 368.302
• InChiKey: YTBUUERCNKHDNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromo-indole-3-carbaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-甲醛 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以56%的产率得到N-[(2-trimethylsilylethoxy)carbonyl]-6-bromo-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011

文献信息

• Synthetic study on indolic enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.011

  日期：2003.11

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.