methyl 2-hydroxy-3-(2-oxolane)-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(2-oxolane)-butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2R)-oxolan-2-yl]butanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: ATSSYSDGPLUUSP-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(2-oxolane)-butanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的环氧乙烷烯丙基醚的-烯反应：取代氧杂环的立体控制新途径

  摘要：

  发现由丙醇基三氟甲磺酸酯催化的由内酯基的烯丙基醚的烯型反应，经由环氧鎓离子中间体和衍生自丙二醇基烯丙基醚的烯丙氧基甲硅烷基部分，立体选择性地提供丙醛取代的四氢呋喃和-吡喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00646-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 (4E)-[(4-hexenyl)oxy]triisopropylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到methyl 2-hydroxy-3-(2-oxolane)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  将蛋白环化成聚醚抗生素的四氢呋喃单元：立体控制环化的显着甲硅烷氧基效应

  摘要：

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成碳-碳键的侧链。双烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基作用有助于环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00252-9

文献信息

• Prins cyclization to tetrahydrofuran units of polyether antibiotics: Remarkable siloxy effect for stereocontrolled cyclization
  作者：Koichi Mikami、Masaki Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60962-0

  日期：1992.10

  A novel route to substituted tetrahydrofurans is described, which is based on the Lewis acid-promoted Prins cyclization with side chain formation of CC bond. Bishomoallylic silyl ethers, rather than the (chloro)benzyl ethers and esters, provide selectively tetrahydrofurans, indicating the siloxy effect for facilitating the cyclization.

  描述了一种新的取代四氢呋喃的方法，该方法基于路易斯酸促进的Prins环化反应，并形成侧链CC键。二烯丙基烯丙基甲硅烷基醚而不是（氯）苄基醚和酯提供选择性的四氢呋喃，表明甲硅烷氧基效应有助于环化。
• Silyl triflate-catalyzed oxonium-ene reaction of lactol allylic ethers: A new and stereocontrolled route to substituted oxygen heterocycles
  作者：Koichi Mikami、Hiroyuki Kishino

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00646-6

  日期：1996.5

  An ene-type reaction of lactol-derived allylic ethers is found to be catalyzed by silyl triflates to afford the propionaldehyde-substituted tetrahydrofuranes and -pyrans stereoselectively via the cyclic oxonium ion intermediate and allyloxysilyl moiety derived from the lactol allylic ethers.

  发现由丙醇基三氟甲磺酸酯催化的由内酯基的烯丙基醚的烯型反应，经由环氧鎓离子中间体和衍生自丙二醇基烯丙基醚的烯丙氧基甲硅烷基部分，立体选择性地提供丙醛取代的四氢呋喃和-吡喃。