(S,S)-1,1'-diethyl 3,3'-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)dimethylene dimalonate | 696620-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,1'-diethyl 3,3'-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)dimethylene dimalonate
• 英文别名: 3-O-[[13-[(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)oxymethyl]-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl]methyl] 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 696620-86-7；696621-11-1；696621-20-2
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₈
• 分子量: 510.544
• InChiKey: BHWSPOUTEGNVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 (S,S)-1,1'-diethyl 3,3'-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)dimethylene dimalonate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 out,out-3',3''-diethyl (+/-)-3',3''-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyldimethylene) 3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:49,59](C₆₀-I_h)[5,6]fullerene-3',3',3'',3''-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用Troger碱基的衍生物对C60进行区域和立体选择性系链定向的远程功能化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453743
• 作为产物：
  描述：

  6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f] [1,5]diazocine-2,8-dicarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S,S)-1,1'-diethyl 3,3'-(6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diyl)dimethylene dimalonate
  参考文献：
  名称：

  通过区域和立体选择性系链定向远程官能化合成C60的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。

  摘要：

  富勒烯C60与双丙二酸酯连接到Troger碱衍生的系链的双重Bingel反应提供了具有出色的区域选择性的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。特别地，从对映体纯的双丙二酸酯开始制备具有固有手性反式2或反式3加成模式的对映体纯的双加合物。反式-2和反式-3双加合物的绝对构型由其CD光谱确定。考虑到富勒烯的相对半球中两个反应键之间的距离很长，被双链连接时，双加成反应中的出色的非对映选择性特别显着。现在，通过使用适当的手性，

  DOI：

  10.1002/chem.200401253

文献信息

• Regio/diastereo-controls of the Bingel-type biscyclopropanation of [60]fullerene by using bismalonates with a Tröger base analogue-derived tether
  作者：Yasuhiro Ishida、Hiroshi Ito、Daisuke Mori、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.022

  日期：2005.1

  Four kinds of bismalonates tethered with a Troger base derivative were synthesized and used for the double Bingel reaction of [60]fullerene. the regio/diastereoselectivities of the reaction were highly influenced by the structure of the Troger base derivatives. Heteroaromatic analogues of the Troger base were found to be applicable as the core the the tether. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regio- and Stereoselective Tether-Directed Remote Functionalization of C60 with Derivatives of the Tröger Base
  作者：Sergey Sergeyev、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.200453743

  日期：2004.3.19
• Synthesis of<i>trans</i>-1,<i>trans</i>-2,<i>trans</i>-3, and<i>trans</i>-4 Bisadducts of C₆₀by Regio- and Stereoselective Tether-Directed Remote Functionalization
  作者：Sergey Sergeyev、Michael Schär、Paul Seiler、Olena Lukoyanova、Luis Echegoyen、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200401253

  日期：2005.4.8

  The double Bingel reaction of fullerene C60 with bismalonates attached to a Troger base derived tether afforded trans-1, trans-2, trans-3, and trans-4 bisadducts with excellent regioselectivity. In particular, enantiomerically pure bisadducts with inherently chiral trans-2 or trans-3 addition patterns were prepared starting from enantiomerically pure bismalonates. The absolute configuration of the

  富勒烯C60与双丙二酸酯连接到Troger碱衍生的系链的双重Bingel反应提供了具有出色的区域选择性的反式1，反式2，反式3和反式4双加合物。特别地，从对映体纯的双丙二酸酯开始制备具有固有手性反式2或反式3加成模式的对映体纯的双加合物。反式-2和反式-3双加合物的绝对构型由其CD光谱确定。考虑到富勒烯的相对半球中两个反应键之间的距离很长，被双链连接时，双加成反应中的出色的非对映选择性特别显着。现在，通过使用适当的手性，