methyl 2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-carboxylate | 890403-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 890403-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₇
• 分子量: 393.397
• InChiKey: UJCCBTHNILAMMY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl 2-(2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与新型端粒酶抑制剂 Telomestatin 及其类似物的合成相关的双功能化三异恶唑衍生物的有效构建

  摘要：

  由 L-丝氨酸开发了一种与 telomestatin 相关的适当功能化的三异恶唑衍生物的有效构建，其涉及三个连续的恶唑啉环化-氧化步骤，在 11% 的线性序列中的总产率 12 个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926415
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2-{2-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]oxazol-4-yl}oxazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与新型端粒酶抑制剂 Telomestatin 及其类似物的合成相关的双功能化三异恶唑衍生物的有效构建

  摘要：

  由 L-丝氨酸开发了一种与 telomestatin 相关的适当功能化的三异恶唑衍生物的有效构建，其涉及三个连续的恶唑啉环化-氧化步骤，在 11% 的线性序列中的总产率 12 个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926415

文献信息

• Efficient Construction of the Carbon Skeleton of the Novel Polyoxazole-Based Cyclopeptide IB-01211 via a Biomimetic Macrocyclisation
  作者：Shital Chattopadhyay、Sovan Singha

  DOI：10.1055/s-0029-1219180

  日期：2010.3

  An efficient construction of the entire carbon skeleton of the novel polyoxazole-based natural product IB-01211 was developed which featured a biomimetic macrocyclisation of an ω-amino acid tethered through two bisoxazole units as the key step.

  开发了一种基于聚恶唑的新型天然产物 IB-01211 的整个碳骨架的有效构建，其特征是通过两个双恶唑单元连接的 ω-氨基酸的仿生大环化作为关键步骤。
• Convergent Synthesis of Contiguous Tetra- and Pentaoxazole Ring Systems Related to Some Bioactive Natural Products
  作者：Shital Chattopadhyay、Suman Biswas、Sanjay Ghosh

  DOI：10.1055/s-2008-1066981

  日期：——

  A convergent protocol for the assembly of contiguous 2,4-linked polyoxazoles has been developed which allows efficient construction of suitably functionalized tetra - and pentaoxazole derivatives related to some macrocyclic bioactive natural products.

  已经开发了一种用于组装连续 2,4-连接的聚恶唑的收敛方案，该方案允许有效地构建与一些大环生物活性天然产物相关的适当功能化的四恶唑和五恶唑衍生物。
• Efficient Construction of a Doubly Functionalized Trisoxazole Derivative Relevant­ to the Synthesis of the Novel Telomerase Inhibitor Telomestatin and its Analogues
  作者：Shital Chattopadhyay、Suman Biswas、Benoy Pal

  DOI：10.1055/s-2006-926415

  日期：2006.4

  An efficient construction of a suitably functionalized trisoxazole derivative related to telomestatin was developed from L-serine, which involved three sequential oxazoline cyclization-oxidation steps in an overall yield of 11% in a linear sequence of twelve steps.

  由 L-丝氨酸开发了一种与 telomestatin 相关的适当功能化的三异恶唑衍生物的有效构建，其涉及三个连续的恶唑啉环化-氧化步骤，在 11% 的线性序列中的总产率 12 个步骤。