Methyl N-(p-tolylsulfonyl)iminoacetate | 89366-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl N-(p-tolylsulfonyl)iminoacetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate
• CAS: 89366-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• 分子量: 241.268
• InChiKey: HXGLXQQSWMYBHA-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C/0.02 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-(p-tolylsulfonyl)iminoacetate 在 四氧化锇 、 2,3-二巯基丁二酸 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.84h， 生成 (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)amino-4-hydroxymethyl-2,3-isopropylidenedioxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ENZYMATIC RESOLUTION OF A CARBOCYCLIC ANALOGUE OF RIBOFURANOSYLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609356521
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 N-sulphinyltoluene-p-sulphonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl N-(p-tolylsulfonyl)iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  亚氨基Diels–Alder与2-三甲基甲硅烷基氧基环己二烯的反应产物：合成，X射线晶体结构及其机理

  摘要：

  所述的反应Ñ甲苯磺酰亚氨基酯（1）与2- trimethylsilyloxycyclohexadiene（2接着酸后处理的节目在通路的发散）：在极性溶剂中在低温下的环己烯酮（5）和（6）（X -因此，在较高温度下，双环酮（3）和（4）（X射线）是主要产物。

  DOI：

  10.1039/c39880001599

文献信息

• Synthesis of (±)-isoprosopinines A and B
  作者：Timothy N. Birkinshaw、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80997-7

  日期：1987.1

  The total synthesis of the piperidine alkaloid isoprosopinine A (1) and an improved synthesis of isoprosopinine B (2) are reported. The key steps were alkylation of the anions of the sulphones (5) and (6) respectively with the common intermediate bromide (4) and the novel reductive cleavage of the sulphonamides (7) and (8) with sodium-amalgam.

  据报道，哌啶生物碱异脯氨酸A（1）的总合成和异脯氨酸B（2）的合成得到改善。关键步骤是分别用常见的中间体溴化物（4）对砜（5）和（6）的阴离子进行烷基化，以及用钠汞齐对磺酰胺（7）和（8）进行新的还原裂解。
• Imino Diels–Alder reaction of 2-t-butyldimethylsilyloxycyclohexadiene: isolation of an azabicyclo[2.2.2]octene silyl enol ether adduct
  作者：Timothy N. Birkinshaw、Alethea B. Tabor、Andrew B. Holmes、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/c39880001601

  日期：——

  The imino Diels–Alder reaction of (1) with 2-t-butyldimethylsilyloxycyclohexadiene (2) gave after acidic work-up mainly the bicyclic enol ethers (5a)(for which a novel X-ray crystal structure determination is reported) and (5b) together with small amounts of bicyclic ketones (3a,b) and cyclohexenones (4a,b).

  的（亚氨基狄尔斯-阿尔德反应1与2-叔butyldimethylsilyloxycyclohexadiene（）2）酸性后处理主要是双环烯醇醚（后，得到图5a）（其为一种新的X射线晶体结构测定报告）和（5b中）以及少量的双环酮（3a，b）和环己酮（4 a，b）。
• Diels-alder reaction of chiral dienes. Remarkable effect of dienophile polarity upon diastereo face selectivity
  作者：Tatsuo Hamada、Hiroki Sato、Masataka Hikota、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93907-3

  日期：1989.1

  Face selectivity of Diels-Alder reaction of diene having the stereogenic center at allylic position depends on dienophile polarity, and hetero Diels-Alder reaction with dienophile such as N-tosylimine and N-tosylsulfinylimine was found to give exclusively ul product. The reaction mechanism and empirical rule of the face selectivity of these reactions are discussed.

  在烯丙基位置具有立体异构中心的二烯的Diels-Alder反应的表面选择性取决于亲二烯体的极性，并且发现与亲二烯体的异Diels-Alder反应例如N-甲苯磺胺和N-甲苯磺酰亚氨嘧啶仅产生ul产物。讨论了这些反应的面选择性的反应机理和经验规律。
• HAMADA, TATSUO;SATO, HIROKI;HIKOTA, MASATAKA;YONEMITSU, OSAMU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6405-6408
  作者：HAMADA, TATSUO、SATO, HIROKI、HIKOTA, MASATAKA、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• HOLMES, ANDREW B.;KEE, ALEXANDER;LADDUWAHETTY, TAMARA;SMITH, DAVID F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1412-1414
  作者：HOLMES, ANDREW B.、KEE, ALEXANDER、LADDUWAHETTY, TAMARA、SMITH, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——