2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylthiazole | 1233824-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylthiazole
• 英文别名: 2-[3-(Furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-4-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1233824-93-5
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃OS
• 分子量: 385.489
• InChiKey: FGFGYTACVSWPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.0±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylthiazole 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻二唑、硫代酰胺、5-芳基偶氮噻唑和嘧啶并[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成及抗菌活性

  摘要：

  1,3,4-噻二唑、5-芳基偶氮噻唑和六氢嘧啶-[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶是通过腙酰卤与每种化合物的反应合成的。在三乙胺的存在下，烷基碳硫酸酯、碳硫酰胺和 7-thioxo-5,6,7,8-四氢嘧啶-[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。新合成化合物的结构是根据其光谱数据、元素分析和可能的替代合成路线确定的。此外，还筛选了新合成的化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21081072
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻二唑、硫代酰胺、5-芳基偶氮噻唑和嘧啶并[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成及抗菌活性

  摘要：

  1,3,4-噻二唑、5-芳基偶氮噻唑和六氢嘧啶-[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶是通过腙酰卤与每种化合物的反应合成的。在三乙胺的存在下，烷基碳硫酸酯、碳硫酰胺和 7-thioxo-5,6,7,8-四氢嘧啶-[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。新合成化合物的结构是根据其光谱数据、元素分析和可能的替代合成路线确定的。此外，还筛选了新合成的化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21081072

文献信息

• Discovery and modification of sulfur-containing heterocyclic pyrazoline derivatives as potential novel class of β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) inhibitors
  作者：Yu-Shun Yang、Fei Zhang、Chao Gao、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Jian-Feng Tang、Jian Sun、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.091

  日期：2012.7

  A series of sulfur-containing heterocyclic pyrazoline derivatives (C1-C18; D1-D9) have been synthesized and purified (all are new except one) to be screened for FabH inhibitory activity. Compound C14 showed the most potent biological activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis (MIC values: 1.56-3.13 mu g/mL), being comparable with the positive control, while D6 performed the best in the thiazolidinone series (MIC values: 3.13-6.25 mu g/mL). They also demonstrated strong broad-spectrum antimicrobial activity. Compounds C14 and D6 exhibited the most potent E. coli FabH inhibitory activity with IC50 of 4.6 and 8.4 mu M, respectively, comparable with the positive control DDCP (IC50 = 2.8 mu M). Docking simulation was performed to position compound C14 and D6 into the E. coli FabH structure active site to determine the probable binding model. The structurally modification of previous compounds and the attempt in innovative target have brought a positive progress. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.