5-(呋喃-2-基)-3-P-甲苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代羧胺 | 686725-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)-3-P-甲苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代羧胺
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-(Furan-2-YL)-3-P-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide；3-(furan-2-yl)-5-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbothioamide
• CAS: 686725-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: NNSLQCQCMFBQHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)-3-P-甲苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代羧胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(5-(furan-2-yl)-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenyl-5-(phenyldiazenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻二唑、硫代酰胺、5-芳基偶氮噻唑和嘧啶并[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成及抗菌活性

  摘要：

  1,3,4-噻二唑、5-芳基偶氮噻唑和六氢嘧啶-[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶是通过腙酰卤与每种化合物的反应合成的。在三乙胺的存在下，烷基碳硫酸酯、碳硫酰胺和 7-thioxo-5,6,7,8-四氢嘧啶-[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。新合成化合物的结构是根据其光谱数据、元素分析和可能的替代合成路线确定的。此外，还筛选了新合成的化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21081072
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(呋喃-2-基)-3-P-甲苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-硫代羧胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻二唑、硫代酰胺、5-芳基偶氮噻唑和嘧啶并[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶的合成及抗菌活性

  摘要：

  1,3,4-噻二唑、5-芳基偶氮噻唑和六氢嘧啶-[4,5-d][1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶是通过腙酰卤与每种化合物的反应合成的。在三乙胺的存在下，烷基碳硫酸酯、碳硫酰胺和 7-thioxo-5,6,7,8-四氢嘧啶-[4,5-d]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。新合成化合物的结构是根据其光谱数据、元素分析和可能的替代合成路线确定的。此外，还筛选了新合成的化合物对各种微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21081072

文献信息

• Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Selective Inhibitory Activity against Monoamine Oxidase of 1-Thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-(1<i>H</i>)- pyrazole Derivatives
  作者：Franco Chimenti、Elias Maccioni、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Arianna Granese、Olivia Befani、Paola Turini、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso、Roberto Cirilli、Francesco La Torre、Maria C. Cardia、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm040903t

  日期：2005.11.1

  The separated enantiomers were then submitted to in vitro biological evaluation. The selectivity of the (-)-(S)-1 enantiomer against MAO-B increases twice and a half, while the selectivity of the (-)-(S)-4 enantiomer against MAO-A triples. Both the MAO-A and MAO-B isoforms respectively of the 1O5W and 1GOS models deposited in the Protein Data Bank were considered in the computational study. The docking

  合成了一系列新型的1-thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-（1H）-吡唑衍生物，并研究了选择性抑制单胺氧化酶A和B同工型（MAO）活性的能力。 ）。所有合成的化合物均显示出对MAO-A和MAO-B同种型均具有高活性，Ki值分别在27和4 nM之间以及在50和1.5 nM之间，除了一些对MAO-B具有抑制活性的衍生物。微摩尔范围。知道立体化学可能是生物活性的重要调节剂，我们进行了最有效，选择性和手性化合物的半制备色谱对映体分离。然后将分离的对映异构体进行体外生物学评估。（-）-（S）-1对映体对MAO-B的选择性提高了两倍半，而（-）-（S）-4对映体对MAO-A的选择性则提高了三倍。在计算研究中考虑了分别存放在蛋白质数据库中的1O5W和1GOS模型的MAO-A和MAO-B亚型。对接研究是使用几种计算方法进行的，目的是提出MAO对映选择性化合物1和4的可能结合方式。
• Novel 3, 3a, 4, 5, 6, 7-Hexahydroindazole and Arylthiazolylpyrazoline derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Magda N. A. Nasr、Shehta A. Said

  DOI：10.1002/ardp.200300796

  日期：2003.12

  the other intermediates 3, 5‐diaryl‐1‐thiocarbamoyl‐2‐pyrazolines 7a—d were reacted with the previously‐mentioned reagents and gave the corresponding 3, 5‐diaryl‐1‐(4‐aryl‐2‐thiazolyl)‐2‐pyrazolines 8a—h, 3, 5‐diaryl‐1‐(5‐arylidene‐4, 5‐dihydro‐4‐oxo‐2‐thiazolyl)‐2‐pyrazolines 9a—d and 3, 5‐diaryl‐1‐(thiazolo[4, 5‐b]quinoxalin‐2‐yl)‐2‐pyrazoline derivatives 10a, b, respectively. Some of the newly prepared

  合成了2-位取代的7-亚苄基-3, 3a, 4, 5, 6, 7-六氢- 3-苯基- 2H-吲唑的新系列。2, 6-双-亚苄基环己酮 (1) 与氨基硫脲在 NaOH 存在下的反应得到 3-H、3a-H 反式 2 和顺式 2a 非对映异构体的混合物，这些非对映异构体已通过分级重结晶分离。在乙酸和乙酸酐的混合物存在下，第一个中间体 2 与取代苯甲酰溴、芳香醛和氯乙酸相互作用，2, 3-二氯喹喔啉产生相应的 7-亚苄基-3, 3a, 4, 5, 6 , 7-六氢-3-苯基-2H-吲唑衍生物在2-位被4-芳基-2-噻唑基3a、b、5-亚芳基-4、5-二氢-4-氧代-2-噻唑基-4-噻唑基取代b 和噻唑并 [4, 5-b] quinoxalin-2-yl 5，分别。而且，其他中间体3, 5-二芳基- 1-硫代氨基甲酰基- 2-吡唑啉7a - d 与前面提到的试剂反应得到相应的3, 5-二芳基- 1-
• Discovery and modification of sulfur-containing heterocyclic pyrazoline derivatives as potential novel class of β-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) inhibitors
  作者：Yu-Shun Yang、Fei Zhang、Chao Gao、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Jian-Feng Tang、Jian Sun、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.091

  日期：2012.7

  A series of sulfur-containing heterocyclic pyrazoline derivatives (C1-C18; D1-D9) have been synthesized and purified (all are new except one) to be screened for FabH inhibitory activity. Compound C14 showed the most potent biological activity against Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis (MIC values: 1.56-3.13 mu g/mL), being comparable with the positive control, while D6 performed the best in the thiazolidinone series (MIC values: 3.13-6.25 mu g/mL). They also demonstrated strong broad-spectrum antimicrobial activity. Compounds C14 and D6 exhibited the most potent E. coli FabH inhibitory activity with IC50 of 4.6 and 8.4 mu M, respectively, comparable with the positive control DDCP (IC50 = 2.8 mu M). Docking simulation was performed to position compound C14 and D6 into the E. coli FabH structure active site to determine the probable binding model. The structurally modification of previous compounds and the attempt in innovative target have brought a positive progress. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.