(S)-3-benzyl 4-methyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide | 1189196-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyl 4-methyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-O-benzyl 4-O-methyl (4S)-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1189196-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇S
• 分子量: 315.304
• InChiKey: AOSRBKCGQMQXOZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyl 4-methyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 sodium azide 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (L)-N-Z-azidoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基磺酸酯衍生的叠氮基炔烃轻松地进入三唑融合杂环

  摘要：

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。

  DOI：

  10.1021/jo9016748
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (S)-3-benzyl 4-methyl 1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c

文献信息

• Facile Entry into Triazole Fused Heterocycles via Sulfamidate Derived Azido-alkynes
  作者：V. Sai Sudhir、N. Y. Phani Kumar、R. B Nasir Baig、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9016748

  日期：2009.10.2

  Direct synthesis of condensed triazoles from diverse sulfamidates by ring opening of sulfamidates with sodium azide followed by one-pot propargylation and cycloaddition furnished title compounds. The methodology in general has been demonstrated on diverse sulfamidates derived from amino acids, amino acid derivatives, and carbohydrates to obtain diverse triazole fused scaffolds. In one example, a condensed

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。
• Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32392c

  日期：——

  Synthesis of triazole based unnatural amino acids and β-amino triazoles has been described via a stereo and regioselective one-pot multi-component reaction of sulfamidates, sodium azide, and alkynes under MW conditions. The developed method is applicable to a broad substrate scope and has significant potential for the synthesis of unnatural amino acids with a triazole side chain.

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。
• Click chemistry inspired synthesis of ferrocene amino acids and other derivatives
  作者：V. Sai Sudhir、N.Y. Phani Kumar、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.011

  日期：2010.2

  wide range of ferrocenyl-amino acids and other derivatives in excellent yield. Diverse amino acid containing azides were synthesized and ligated to ferrocene employing click reaction to access ferrocenyl amino acids. Chiral alcohols, esters, diols, amines containing azido group were tagged to ferrocene via click reaction to generate ferrocene derived chiral derivatives. A novel strategy for direct incorporation

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。
• A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids
  作者：Amit Saha、R. B. Nasir Baig、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32894a

  日期：——

  Unnatural α-amino acids containing dithiocarbamate side chains were synthesized by a one-pot reaction of in situ generated dithiocarbamate anions with sulfamidates. A wide range of these anions participated in the highly regio- and stereo-selective ring opening of sulfamidates to produce the corresponding dithiocarbamate pendant α-amino acids in high yields.

  通过原位生成的二硫代氨基甲酸阴离子与氨基磺酸盐的单锅反应，合成了含有二硫代氨基甲酸侧链的非天然δ-氨基酸。这些阴离子广泛地参与了氨基磺酸盐的高区域和立体选择性开环反应，从而高产率地生成了相应的二硫代氨基甲酸悬垂δ-氨基酸。