Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate | 89450-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 89450-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S₂
• 分子量: 250.383
• InChiKey: YZQBIEDBKDAJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)but-2-en-1-yl tert-butyl carbonate 、 Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate 在 (R)-3,3'-bis-(triphenylsilyl)octahydrobinolphosphoric acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸和钯催化对映紫菜碱生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。

  DOI：

  10.1002/chem.201103150
• 作为产物：
  描述：

  glyoxylic acid methyl ester diethyl mercaptal 、 丙烯醛 在 四丁基硫酸氢铵 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到Methyl 2,2-bis(ethylsulfanyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Conjugate Addition of Glyoxalate-Derived Anion Equivalents by Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30563

文献信息

• Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction
  作者：Isabel P. Kerschgens、Elise Claveau、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/c2cc37023a

  日期：——

  The pharmacologically interesting indole alkaloids (–)-mitragynine, (+)-paynantheine and (+)-speciogynine were synthesised in nine steps from 4-methoxytryptamine by a route featuring (i) an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction, providing the tetrahydro-β-carboline ring and (ii) a Pd-catalysed Tsuji–Trost allylic alkylation, closing the D-ring.

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。
• GONZALEZ, J.;SANCHEZ, F.;TORRES, T., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 911-913
  作者：GONZALEZ, J.、SANCHEZ, F.、TORRES, T.

  DOI：——

  日期：——
• The Conjugate Addition of Glyoxalate-Derived Anion Equivalents by Phase Transfer Catalysis
  作者：J. González、F. Sánchez、T. Torres

  DOI：10.1055/s-1983-30563

  日期：——
• Enantioselective Syntheses of Corynanthe Alkaloids by Chiral Brønsted Acid and Palladium Catalysis
  作者：Martin J. Wanner、Elise Claveau、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/chem.201103150

  日期：2011.12.2

  Synergistic catalysis: Three indole alkaloids (−)‐corynantheidine, (+)‐corynantheine and (+)‐dihydro‐corynantheine were prepared following a short and common strategy based on the binol phosphoric acid catalyzed enantioselective Pictet–Spengler reaction, followed by closure of the final ring by an intramolecular Tsuji–Trost‐type Pd‐catalyzed allylic alkylation by using an α‐ketoester‐derived enolate

  协同催化：基于吲哚酚磷酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应的短时且通用的策略，制备了三种吲哚生物碱（-）-corynantheidine，（+）-corynantheine和（+）-dihydro-corynantheine通过使用α-酮酸酯衍生的烯酸酯作为亲核试剂，通过分子内Tsuji-Trost型Pd催化的烯丙基烷基化作用形成最终环。