N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzylidenerhodanine | 79936-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzylidenerhodanine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-benzylidene-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 79936-02-0
• 化学式: C₃₆H₂₇NO₈S₂
• 分子量: 665.744
• InChiKey: ALHQITHTLZLLTD-SSKIFPDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzylidenerhodanine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-N'-ethoxythiourea
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硫脲，N-糖基罗丹宁和N-糖基-2-氨基噻唑的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，

  DOI：

  10.1002/jps.2600700924
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidenerhodanine sodium 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以65%的产率得到N-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzylidenerhodanine
  参考文献：
  名称：

  N-糖基硫脲，N-糖基罗丹宁和N-糖基-2-氨基噻唑的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  在N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基内酯的氨解中发现了一种获得N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲的方法。尽管使用吗啉和羟胺获得了N-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硫脲，但是三乙酰化或三苯甲酰化的核糖基罗丹宁的氨解通常不会产生核糖基硫脲，但会导致糖苷裂解。用溴丙酮酸乙酯对N-β-D-吡喃葡萄糖基硫脲进行环封闭，得到2-（N-β-D-吡喃葡萄糖基）氨基噻唑-4-羧酸乙酯，并且氨解反应产生相应的4-羧酰胺。对五种微生物的抗菌素筛选表明，N-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）罗丹宁和葡糖基氨基噻唑-4-羧酸酯具有最广谱的抑制活性，

  DOI：

  10.1002/jps.2600700924