2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 115545-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• 英文别名: [(3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyl]acetic acid；[(3R,5S)-1-(t-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl]acetic acid；[(3R,5S)-1-(t-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl]acetic acid；2-[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 115545-78-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: HJPMYHJAWNMUMA-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  411.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]-1,2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-<(tert-butoxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-methyl 1-(tert-butyl) (2S-cis)-4-(2-hydroxy-2-oxoethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的二肽基肽酶IV抑制剂，具有更长的离体时间。

  摘要：

  合成了一系列5β-甲基脯氨酰基-2-氰基吡咯烷类似物，并作为DPP-IV抑制剂进行了评估，并对其离体活性的持续时间进行了评估。在三个不同物种之间比较了它们的效力和作用持续时间。研究了结合方式，并评估了其对血浆葡萄糖水平的影响。还介绍了结构-活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.041

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1535906A1

  公开（公告）日：2005-06-01

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  公式（I）所代表的化合物； 其中环A代表含氮的杂环，环B代表可能具有取代基的5-成员杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如规范中所述；或其盐。公式（I）所代表的化合物具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌转移、艾滋病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的预防和/或治疗剂。
• Amino acid derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides—IV. Practical synthesis of 4-alkyamino-3-cyano-azabicyclo[3.2.1.]oct-3-enes (Ben derivatives) as γ-turn templates
  作者：D.S. Kemp、Jeffrey S. Carter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96586-9

  日期：1987.1

  Ben derivatives have been prepared in five steps from 4-hydroxyproline by Barton cyanoethylation, ring closure, and derivitization. Proof of absolute configuration and practical synthesis of pure Ben enantiomers are described.

  由Barton氰基乙基化，闭环和衍生化从4-羟基脯氨酸分五个步骤制备Ben衍生物。描述了纯苯对映体的绝对构型和实际合成的证明。
• Nitrogen-containing compounds
  申请人：Nakai Hisao

  公开号：US20050256166A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A compound represented by formula (I); wherein ring A represents a nitrogen containing heterocyclic ring, ring B represents 5-membered heterocyclic ring which may have substituents, R represents a hydrogen atom or cyano and the other symbols represent as described in the specification; or a salt thereof. The compound represented by formula (I) has an inhibitory activity of DPP-IV, and therefore is useful as a preventive and/or treatment agent for type 2 diabetes mellitus, obesity, autoimmune disease, cancer metastasis, AIDS virus infection, dermatosis, prostatic hypertrophy and the like

  化合物的化学式为(I)；其中环A代表含氮杂环，环B代表可能带有取代基的5元杂环，R代表氢原子或氰基，其他符号如说明书所述；或其盐。化合物(I)具有DPP-IV的抑制活性，因此可用作预防和/或治疗2型糖尿病、肥胖症、自身免疫疾病、癌症转移、艾滋病病毒感染、皮肤病、前列腺肥大等的药物。
• Amino acid derivatives that stabilize secondary structures of polypeptides. 4. Practical synthesis of 4-(alkylamino)-3-cyano-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-enes (ben derivatives) as .gamma.-turn templates
  作者：Daniel S. Kemp、Jeffery S. Carter

  DOI：10.1021/jo00262a026

  日期：1989.1
• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4645-4648
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——