[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diazido-2-bromo-6-methyloxan-4-yl] benzoate | 1446793-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diazido-2-bromo-6-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1446793-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₆O₃
• 分子量: 381.189
• InChiKey: OPIMZIWGSWNORO-BGOACCFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 、 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diazido-2-bromo-6-methyloxan-4-yl] benzoate 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以29%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3-O-benzoyl-2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 溴 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diazido-2-bromo-6-methyloxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f

文献信息

• Expeditious synthesis of bacterial, rare sugar building blocks to access the prokaryotic glycome
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c3ob40615f

  日期：——

  Bacteria have unusual glycans which are not accessible by isolation. Herein, we describe a general and divergent strategy for the synthesis of the rare, bacterial deoxy amino hexopyranoside building blocks from D-mannose. The methodology is applied to the first total synthesis of the L-serine linked trisaccharide of Neisseria meningitidis.

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。