α-acetamidocinnamanilide | 77008-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-acetamidocinnamanilide
• 英文别名: 2-acetylaminocinnamanilide；α-acetylamino-trans-cinnamic acid anilide；α-Acetylamino-trans-zimtsaeure-anilid；(Z)-2-acetamido-N,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 77008-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XRTWIKWFQVFGBJ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C
• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-acetamidocinnamanilide 、 苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1-phenyl-2-((1E)-2-phenylvinyl)-4-phenylmethylene-2-imidazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Jain, Archana; Mukerjee, Arya K., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 141 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 α-acetamidocinnamanilide
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 2-Substituted 5-Oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazoles with Imines and Their Corresponding Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29228

文献信息

• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。
• Condensation of Schiff bases with 2-oxazolin-5-ones: simultaneous introduction of arylidene and amino moieties
  作者：Arya K. Mukerjee、Pradeep Kumar

  DOI：10.1139/v82-048

  日期：1982.2.1

  Schiff bases condense with 2-oxazolin-5-ones having a C-4 methylene and/or C-2 methyl group, and the reaction in glacial acetic acid, containing freshly fused sodium acetate, produces 4-arylidene- and/or 2-styryl-2-imidazoline-5-ones as a result of simultaneous introduction of arylidene and amino moieties.

  席夫碱与具有C-4亚甲基和/或C-2甲基基团的2-噁唑啉-5-酮缩合，反应发生在冰醋酸中，含有新熔融的乙酸钠，产生4-芳基亚甲基-和/或2-亚苄基-2-咪唑啉-5-酮，由于芳基亚甲基和氨基团的同时引入而产生。
• Reddy, M. Satyanarayana; Hanumanthu, P.; Ratnam, C. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 646 - 648
  作者：Reddy, M. Satyanarayana、Hanumanthu, P.、Ratnam, C. V.

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of<i>N</i>-Substituted 2-Acylamino-2-alkenamides
  作者：Pradeep K. Tripathy、Arya K. Mukerjee

  DOI：10.1055/s-1985-31179

  日期：——
• Lur'e et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1308,1310; engl. Ausg. S. 1431, 1433
  作者：Lur'e et al.

  DOI：——

  日期：——