phenyl (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate | 300699-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 300699-05-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₆Si
• 分子量: 473.642
• InChiKey: CQJGUHQNTINVGI-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 在 camphor-10-sulfonic acid 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (4S,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于手性草并硼杂硼烷酮促进的醛醇缩合反应，在对映选择性无环立体选择的启动子控制下，短而有效的合成N -Cbz-没食子酸

  摘要：

  在手性N-保护的α-氨基醛的情况下，已经发现基于手性氧杂氮杂硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应的对映选择性无环立体选择的有效“促进剂控制” 。通过使用醛醇缩合反应的序列，已经有效地完成了标题化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01124-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 (S)-oxazaborolidinone 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性草并硼杂硼烷酮促进的醛醇缩合反应，在对映选择性无环立体选择的启动子控制下，短而有效的合成N -Cbz-没食子酸

  摘要：

  在手性N-保护的α-氨基醛的情况下，已经发现基于手性氧杂氮杂硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应的对映选择性无环立体选择的有效“促进剂控制” 。通过使用醛醇缩合反应的序列，已经有效地完成了标题化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01124-2

文献信息

• A short and efficient synthesis of N-Cbz-galantinic acid under promoter control on enantioselective acyclic stereoselection based on chiral oxazaborolidinone-promoted aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Kazuki Goh、Yuri Nakamura、Hironori Takesue、Mostofa A Hena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01124-2

  日期：2000.8

  An effective ‘promoter control’ on enantioselective acyclic stereoselection based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions has been found in the case of chiral N-protected α-amino aldehydes. An enantioselective synthesis of the title compound has been efficiently accomplished by using a sequence of the aldol reaction.

  在手性N-保护的α-氨基醛的情况下，已经发现基于手性氧杂氮杂硼烷酮促进的不对称醛醇缩合反应的对映选择性无环立体选择的有效“促进剂控制” 。通过使用醛醇缩合反应的序列，已经有效地完成了标题化合物的对映选择性合成。