3-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸 | 1140528-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-(2-甲基苯基)-2H-吡唑-3-甲酸
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1140528-29-5；890621-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05170020
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BHLFDODDOGJUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-3β-o-(1-chloracetyl)panaxadiol 、 3-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76 %的产率得到2-(((3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-Hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((R)-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yl)oxy) 2-oxoethyl-3-(o-tolyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到3-(2-甲基苯基)-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as a Convertible Reagent in Ugi Reaction: Microwave-Assisted Preparation of 5,6-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazine-4,7-diones
  作者：Mikhail Krasavin、Mikhail Nikulnikov、Sergey Tsirulnikov、Volodymyr Kysil、Alexandre Ivachtchenko

  DOI：10.1055/s-0028-108766

  日期：——

  tert-Butyl amides resulting from Ugi MCR of t-BuNC and 5-substituted-1H-pyrazole-3-carboxylic acids with various aldehydes and amines undergo cyclization into 5,6-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-4,7-diones in glacial acetic acid under microwave irradiation. This reaction is a remarkable case of neighboring-group-assisted cleavage of tert-butyl amides and demonstrates utility of t-BuNC as a new convertible isocyanide.

  在微波辐照下，t-BuNC 和 5-取代-1H-吡唑-3-羧酸与各种醛类和胺类的 Ugi MCR 生成的叔丁基酰胺在冰醋酸中环化成 5,6-二氢吡唑并[1,5-a]吡嗪-4,7-二酮。该反应是邻位基团辅助叔丁基酰胺裂解的一个显著案例，并证明了 t-BuNC 作为一种新的可转化异氰酸酯的实用性。
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。