(Z)-3-bromo-2-[[(1,1-dimethylethyloxy)carbonyl]amino]-2-propenoic acid methyl ester | 370860-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-2-[[(1,1-dimethylethyloxy)carbonyl]amino]-2-propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-3-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-2-propenoate；methyl (2Z)-3-bromo-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-propenoate；(Z)-methyl 3-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate；(Z)-methyl-3-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acrylate；methyl (Z)-3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 370860-84-7
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₄
• 分子量: 280.118
• InChiKey: RBELDJBMCBSIKE-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-2-[[(1,1-dimethylethyloxy)carbonyl]amino]-2-propenoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-[(3S,7S,8S,9S)-9-methyl-8-(2-methylallyloxy)-2-oxo-7-phenoxy-oxonan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES

  摘要：

  本公开涉及式(I)的宏环吡啶酰胺，以及这些化合物作为杀菌剂的使用。

  公开号：

  US20140187588A1
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-bromo-2-[[(1,1-dimethylethyloxy)carbonyl]amino]-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管肽酶抑制剂BMS-189921的高效不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]完成了血管肽酶抑制剂BMS-189921的有效不对称合成。开发了两个短的对映选择性合成的共同关键中间体（S）-α-氨基a庚酮6b。烯烃3通过不对称氢化转化为6b。或者，将烯炔12转化为外消旋的α-氨基a庚酮15b，通过实用的动态分辨率将其转化为6b。

  DOI：

  10.1021/ol0352308

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] PICOLINAMIDES MACROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017116956A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• Macrocyclic picolinamides as fungicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150322051A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式I的宏环烟酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• [EN] MACROCYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUNDS WITH FUNGICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE PICOLINAMIDE MACROCYCLIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016109290A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  This disclosure relates to macrocyclic picolinamides of Formula (I) and their use as fungicides.

  本公开涉及式(I)的宏观环状吡啶酰胺及其作为杀菌剂的应用。
• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。
• Facile conversion of chromane-6-triflate to chromane-6-alanines under palladium conditions
  作者：Daniel K. Miller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.115

  日期：2013.2

  Conversion of chromane-6-triflate 5 to chromane-6-dehydroalanine 9 or 10 via its Bpin-derivative 6 followed by Suzuki coupling with protected dehydroalanine bromides 7 or 8 were reported (86%). Alternatively, a palladium-catalyzed stannation of 5 with Bu6Sn2 afforded the tributyltin derivative 11, and iodination (12) followed by coupling with 13 gave chromane-6-alanine 15 (75%). Either approach constitutes a conversion from chromane-6-triflate to the corresponding protected chromane-6-alanine or its dehydro analog. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.