6-(Dimethylaminomethylene)amino-1-methyl-3-propyluracil | 341487-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(Dimethylaminomethylene)amino-1-methyl-3-propyluracil
• 英文别名: N'-(1,2,3,6-tetrahydro-3-methyl-2,6-dioxo-1-propylpyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylformamidine；6-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-3-propyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione；N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-2,6-dioxo-1-propylpyrimidin-4-yl)methanimidamide
• CAS: 341487-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 238.29
• InChiKey: OEUCMWDVAXAROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Dimethylaminomethylene)amino-1-methyl-3-propyluracil 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6-二氨基-1-甲基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Ranju; Kumar, Gulshan; Gandhi, Deepika, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 3, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(Dimethylaminomethylene)amino-1-methyl-3-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-[(二甲氨基)亚甲基] 保护高效合成 N-3-取代的 6-氨基尿嘧啶衍生物

  摘要：

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11449

文献信息

• Discovery of a Novel A_2B Adenosine Receptor Antagonist as a Clinical Candidate for Chronic Inflammatory Airway Diseases
  作者：Elfatih Elzein、Rao V. Kalla、Xiaofen Li、Thao Perry、Art Gimbel、Dewan Zeng、David Lustig、Kwan Leung、Jeff Zablocki

  DOI：10.1021/jm7014815

  日期：2008.4.1

  discovery of compound 62, that displayed high affinity and selectivity for the hA(2B)-AdoR (K(i) = 22 nM). In addition, compound 62 showed high functional potency in inhibiting the accumulation of cyclic adenosine monophosphate induced by 5'- N-ethylcarboxamidoadenosine in HEK-A(2B)-AdoR and NIH3T3 cells with K(B) values of 6 and 2 nM, respectively. In a single ascending-dose phase I clinical study, compound

  最近，我们已经报道了一系列新的1,3对称（R 1 = R 3）取代的黄嘌呤（3和4），它们对人腺苷A 2B受体（hA（2B）-AdoR）具有高亲和力和选择性。不幸的是，这类化合物的药代动力学性能较差。这促使我们研究在N-1和N-3位置（N 1-R不等于N 3-R）的差异烷基取代对A（2B）-AdoR亲和力和选择性的影响。我们的双重目标是增强对A（2B）-AdoR的亲和力和选择性，以及提高口服生物利用度。这项工作导致发现了化合物62，该化合物显示出对hA（2B）-AdoR（K（i）= 22 nM）的高亲和力和选择性。另外，化合物62在抑制5'诱导的环状磷酸腺苷蓄积中显示出高功能性。-HEK-A（2B）-AdoR和NIH3T3细胞中的N-乙基羧酰胺基腺苷，其K（B）值​​分别为6和2 nM。在一项单剂量的I期临床研究中，化合物62没有严重的不良事件，并且具有良好的耐受性。
• Bansal, Ranju; Kumar, Gulshan; Gandhi, Deepika, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 3, p. 131 - 136
  作者：Bansal, Ranju、Kumar, Gulshan、Gandhi, Deepika、Yadav, Rakesh、Young, Louise C.、Harvey, Alan L.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of N-3-Substituted 6-Aminouracil Derivatives via N6-[(Dimethylamino)methylene] Protection
  作者：Eva-María Priego、Marí-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2001-11449

  日期：——

  A convenient synthetic procedure has been developed to introduce different functional groups at position 3 of 6-amino-1-benzyl- or 6-amino-1-methyluracil based on N 6-[(dimethylamino)methylene] protection. This method allows for the smooth substitution at N-3 even when base-labile or heat sensitive halide reagents are employed.

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。