6-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione | 341487-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(3-methyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)methanimidamide
• CAS: 341487-54-5
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD20543029
• 分子量: 196.209
• InChiKey: LKFHXQQCMWXMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-3-丙基-6-氨基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-[(二甲氨基)亚甲基] 保护高效合成 N-3-取代的 6-氨基尿嘧啶衍生物

  摘要：

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11449
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到6-[1-aza-2-(dimethylamino)vinyl]-1-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 N6-[(二甲氨基)亚甲基] 保护高效合成 N-3-取代的 6-氨基尿嘧啶衍生物

  摘要：

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11449

文献信息

• Efficient Synthesis of N-3-Substituted 6-Aminouracil Derivatives via N6-[(Dimethylamino)methylene] Protection
  作者：Eva-María Priego、Marí-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1055/s-2001-11449

  日期：——

  A convenient synthetic procedure has been developed to introduce different functional groups at position 3 of 6-amino-1-benzyl- or 6-amino-1-methyluracil based on N 6-[(dimethylamino)methylene] protection. This method allows for the smooth substitution at N-3 even when base-labile or heat sensitive halide reagents are employed.

  基于 N 6-[（二甲基氨基）亚甲基]保护，我们开发出了一种简便的合成程序，可在 6-氨基-1-苄基或 6-氨基-1-甲基尿嘧啶的第 3 位引入不同的官能团。即使在使用对碱不敏感或对热敏感的卤化物试剂时，这种方法也能在 N-3 位顺利实现取代。