2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid | 124312-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-methyl-N-tosyl-(S)-phenylalanine；N-methyl-N-(toluene-4-sulfonyl)-L-phenylalanine；N-Methyl-N-(toluol-4-sulfonyl)-L-phenylalanin；Linksdrehende α-(p-Toluolsulfonyl-methyl-amino)-β-phenyl-propionsaeure；N-(toluene-4-sulfonyl)-N-methylphenylalanine；(2S)-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 124312-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: DVJNNVGKLGSLLU-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-methyl-4-(N'-methyl-N'-tosyl-(S)-phenylanalyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2473 - 2494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>N</i> ‐Alkyl α‐Aryl Furan‐Containing Imines: an Efficient Route to Unnatural <i>N</i> ‐Alkyl Arylalanines and Related Derivatives.
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden、Rachel H. Munday、Magnus J. Johansson

  DOI：10.1002/adsc.201801143

  日期：2019.2

  High throughput experimentation (HTE) has enabled the rapid identification of ligand/precatalyst combinations that facilitate highly enantioselective hydrogenations of prochiral N‐alkyl α‐aryl ketimines containing a furyl moiety. The chiral amines obtained have proven to be modular precursors in the synthesis of unnatural mono N‐alkylated arylalanines and related derivatives.

  高通量实验（HTE）已使快速鉴定配体/预催化剂组合成为可能，从而促进了含有呋喃基部分的前手性N-烷基α-芳基酮亚胺的高度对映选择性氢化。已证明所获得的手性胺是合成非天然单N烷基化芳基丙氨酸和相关衍生物的模块前体。
• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030166575A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞黏附，特别是由VLA-4介导的白细胞黏附。这样的化合物可用于治疗哺乳动物患者，例如人类，的炎症性疾病，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Enantiomers of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine: preparative HPLC separation and acylative kinetic resolution of the racemate
  作者：Evgeny N. Chulakov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Konstantin V. Kudryavtsev、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.020

  日期：2012.12

  The fundamental possibility of acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines was demonstrated by the example of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine. Individual enantiomers (ee >99%) were obtained in high yields via preparative chiral HPLC. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001973A1

  公开（公告）日：2000-05-24

表征谱图