tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate | 124312-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 124312-50-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: ZYFHLGPJPTXTEH-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-[Methyl-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-3-phenyl-propionic acid; compound with dicyclohexyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Budesinsky, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11A, p. 2473 - 2494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl tosyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  克服脱芳基化问题：芳烷基烯丙基醚，胺和氨基酸的钯（II）催化的化学，区域和立体选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  我们在此报告了芳基烯丙基醚，胺和氨基酸的Pd（II）/双亚砜催化的分子内烯丙基CH乙酰氧基化，同时保留了不稳定的烯丙基部分。从机理上讲，反应是通过从烯丙基位置到乙烯基位置的独特的双键异构化进行的，然后进行分子内羧基palpalpalation和β-氢化物消除途径。首次建立了具有出色的非对映选择性的N-烯丙基保护氨基酸的C–H氧化，可通过1,3-syn加成提供五元杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02465

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Sulfonimidamide Pseudopeptides and Library Generation
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Andrea Benediktsdottir、Per I. Arvidsson、Yantao Chen、Anja Sandström

  DOI：10.1002/ejoc.202000108

  日期：2020.7.7

  new modalities in drug discovery. Three alternative synthetic methods to generate the pseudopeptides have been developed, all harmonized with classical solid‐phase peptide synthesis (SPPS), including both on‐ and off‐resin sulfonimidamide synthesis. The methods allow late stage modifications and parallel syntheses.

  在这项工作中，磺酰亚胺酰胺功能已与形成磺酰胺酰胺假肽的肽结合在一起，成为药物发现中潜在的新形式。已经开发了三种产生假肽的替代合成方法，所有这些方法均与经典固相肽合成（SPPS）相协调，包括树脂上和树脂外的磺酰亚胺酰胺的合成。该方法允许后期修改和并行合成。
• Synthesis of an array of potential matrix metalloproteinase inhibitors using a sequence of polymer-supported reagents
  作者：Marina Caldarelli、Jörg Habermann、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00311-x

  日期：1999.7

  Polymer-supported reagents and sequestering agents may be used to generate an array of variously substituted hydroxamic acid derivatives as potential inhibitors of matrix metalloproteinases without any chromatographic purification step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.