3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯 | 5462-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 5462-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• mdl: MFCD00192143
• 分子量: 238.284
• InChiKey: GFAGDEMAMZYNAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到3,4-二甲氧基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  一锅法多催化过程中钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja0733235
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3-(2-甲氧基-苯基)-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一锅法多催化过程中钯催化的交叉偶联反应

  摘要：

  已经在多催化过程中研究了钯催化的交叉偶联反应，以从羰基衍生物合成双取代烯烃和烷烃。使用铜催化的亚甲基化反应是关键的起始反应，以产生未分离但需要进一步结构延伸的末端烯烃。不仅不需要分离烯烃中间体，而且铜催化剂在钯催化的交叉偶联反应中是一种有益的助催化剂。因此，使用这种一锅法通常以更高的产率获得所需的产品。我们已使用这些方法合成羟基化 (E)-芪类化合物，它们是已知的化学预防和化学治疗剂、气味取代的茚满和非天然氨基酸，如高苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja0733235

文献信息

• In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/ddr.21782

  日期：2021.9

  A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)

  合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
• Process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them
  申请人：Biogal Gyogyszergrar

  公开号：US05350872A1

  公开（公告）日：1994-09-27

  The subject matter of the invention is a process for the preparation of carboxylic acids and derivatives of them of the general formula ##STR1## wherein R means hydrogen, or a C.sub.1-4 alkyl or a (C.sub.1-5 alkoxy)carbonyl group, R.sub.1 is as defined in claim 1, R.sub.7 stands for hydrogen or a C.sub.1-7 alkyl group and R.sub.8 means hydrogen or a carboxyl group, by reacting a 1,3-dioxane-4,6-dione derivative of the general formula ##STR2## wherein R.sub.9 stands for a C.sub.1-4 alkyl group or a phenyl group, optionally monosubstituted by halogen and R.sub.10 stands for hydrogen or a C.sub.1-5 alkyl group or R.sub.9 and R.sub.10 together form a pentamethylene group, and an aldehyde or ketone of the general formula ##STR3## in the presence of formic acid.

  本发明的主题是一种用于制备通式##STR1##的羧酸及其衍生物的过程，其中R表示氢，或C.sub.1-4烷基或（C.sub.1-5烷氧基）甲酰基，R.sub.1如权利要求1中定义，R.sub.7代表氢或C.sub.1-7烷基团，R.sub.8表示氢或羧酸基团，通过将通式##STR2##的1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物与通式##STR3##的醛或酮在甲酸存在下反应。其中R.sub.9代表C.sub.1-4烷基或苯基，可选地被卤素单取代，R.sub.10代表氢或C.sub.1-5烷基，或R.sub.9和R.sub.10共同形成一个五亚甲基基团。
• [EN] BIOISPIRED PROTEASOME ACTIVATORS WITH ANTIAGEING ACTIVITY<br/>[FR] ACTIVATEURS BIO-INSPIRÉS DES PROTÉASOMES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-ÂGE
  申请人：NATIONAL HELLENIC RES FOUNDATION

  公开号：WO2019171088A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel bio-inspired hybrid compounds of formula I which act as proteasome activators and exhibit anti-ageing activity, as well as methods for their synthesis. These hybrid compounds combine the structural features of hydroxytyrosol and the natural antioxidant vitamin E or its bioisosteres in one molecular scaffold. The compounds of formula I, which include structural proteasome activators (activation by stereochemical interaction), can be used in the production of anti-ageing products, such as cosmetic preparations. Additionally, they can be used in conditions and diseases where the proteasome is down-regulated, as well as proteasome-activation control compounds.

  本发明涉及新型生物启发的混合化合物，其化学式为I，作为蛋白酶体激活剂并具有抗衰老活性，以及其合成方法。这些混合化合物将羟基酪醇和天然抗氧化维生素E或其生物同系物的结构特征结合在一个分子支架中。化合物I的结构包括结构蛋白酶体激活剂（通过立体化学相互作用激活），可用于生产抗衰老产品，如化妆品制剂。此外，它们可以在蛋白酶体被下调的情况和疾病中使用，以及用作蛋白酶体激活控制化合物。
• Synthesis of Polysubstituted 4-Fluoroquinolinones
  作者：Alexander S. Kiselyov、Evgueni L. Piatnitski、Jacqueline Doody

  DOI：10.1021/ol048257f

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A convenient one-pot synthesis of 4-fluoroquinolinones that are active against KDR kinase is described. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of a quinone methide intermediate.

  [反应：见正文]描述了一种方便的一锅合成对KDR激酶有活性的4-氟喹啉酮。据信该反应机理涉及醌甲基化物中间体的形成。
• Cyclization of β-ketosulfoxide—III
  作者：Y. Oikawa、O. Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97425-3

  日期：1974.1

  8-tetrahydronaphthalene (2) through an intramolecular nucleophilic substitution of a sulfonium ion intermediate (20b), while a β -ketosulfoxide having naphthalene nucleus (3) cyclized to a tetrahydrophenanthrene 4 via a Pummerer rearrangement product 23. Treatment of 1 with p-toluenesulfonic acid gave a mixture of 2,3,6-trisubstituted naphthalenes (7–10), whose composition was dependent on the reaction conditions

  与三氯乙酸或三氟乙酸一起加热时，2,4-二甲氧基苯乙基甲基亚磺酰基甲基酮（1）通过分子内环化为2,3-二甲氧基-5-甲硫基-6-氧代5、6、7、8-四氢萘（2）。 a离子中间体（20b）的亲核取代，而具有萘核（3）的β-酮亚砜通过Pummerer重排产物23环化成四氢菲4 。用对甲苯磺酸处理1得到2,3,6-三取代萘的混合物（7-10），其组成取决于反应条件。芳构化通过 2进行。