2-(3,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde | 343871-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-propenal；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 343871-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FYDPEFOQZXMVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 rac-(6aR,11bR)-6,6a,7,11b-tetrahydroindeno[2,1-c]-thiochromene-3,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  四氢化萘基顺式稠合四环化合物的一锅双分子内环化方法

  摘要：

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02963
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyloxyallene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基醚的[1,3] O-> C重排。

  摘要：

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。

  DOI：

  10.1039/c3cc49629e

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF alpha-SUBSTITUTED ACRYL ALDEHYDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20160083409A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention discloses simple and rapid method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes. More particularly, the invention discloses a method for the preparation of α-substituted acryl aldehydes via a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers with a record turnover frequency of 4600 h −1 at 0.05 mol % of the catalyst concentration in homogeneous gold(I) catalysis. The α-substituted acryl aldehydes synthesized by the instant process are used as building blocks in organic synthesis.

  该发明揭示了一种简单快速的方法，用于制备α-取代丙烯醛。更具体地，该发明揭示了一种通过金催化的[1,3]异构化反应，利用异丙烯醚制备α-取代丙烯醛的方法，催化剂浓度为0.05 mol％时，记录翻转频率为4600 h-1。通过这种方法合成的α-取代丙烯醛可用作有机合成中的构建模块。
• Method for the synthesis of pyrazolines
  申请人：——

  公开号：US20020103381A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides a method for the synthesis of compounds of Formula I: 1 Also claimed are novel intermediates and their methods of synthesis.

  本发明提供了一种合成化合物I的方法：1还声明了新型中间体及其合成方法。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PYRAZOLINES<br/>[FR] METHODE PERMETTANT D'EFFECTUER LA SYNTHESE DE PYRAZOLINES
  申请人：CHEMRX ADVANCED TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2001040193A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention provides a method for the synthesis of compounds of Formula (I). Also claimed are novel intermediates and their methods of synthesis.
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed [1,3] O→C rearrangement of allenyl ethers
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c3cc49629e

  日期：——

  simple and rapid access to the alpha-substituted acryl aldehydes has been provided by developing a gold-catalysed [1,3] rearrangement of the allenyl ethers importantly with a record turnover frequency of 4600 h(-1) (at 0.05 mol% of the catalyst concentration) in homogeneous gold(I) catalysis.

  通过开发金催化的烯丙基醚的[1,3]重排，具有记录的周转频率为4600 h（-1）（在0.05摩尔％均相金（I）催化中的催化剂浓度）。
• One-Pot Double Intramolecular Cyclization Approach to Tetralin-Based Cis-Fused Tetracyclic Compounds
  作者：Arup Jyoti Das、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02963

  日期：2022.4.15

  Presented herein is a BF3·OEt2-mediated, diastereoselective one-pot double cyclization of 4-aryl-2-[(arylthio)methyl]butanals leading to the formation of cis-tetrahydro-6H-naphtho[2,1-c]thiochromenes for the first time. Mechanistically, the formation of the title products involves the one-pot intramolecular Friedel–Crafts hydroxyalkylation/intramolecular Friedel–Crafts alkylation cascade. This synthetic

  本文介绍了 BF 3 ·OEt 2介导的非对映选择性一锅双环化 4-芳基-2-[(芳硫基)甲基]丁醛，导致形成cis -tetrahydro-6 H -naphtho[2,1- c ]硫色素第一次。从机理上讲，标题产物的形成涉及一锅法分子内 Friedel-Crafts 羟烷基化/分子内 Friedel-Crafts 烷基化级联反应。该合成方法具有原子经济性高、底物范围广、无过渡金属反应条件温和、一锅组装两个新环的能力以及中等至高产率（高达 94% 产率）的特点。然后将其用于合成巴西兰的硫杂类似物和色烯[3,4-c ]色烯衍生物。此外，该方法成功地扩展到了顺式六氢苯并[ c ]菲的合成。具体而言，首先对 1,5-二芳基戊烷-3-酮进行 Corey-Chaykovsky 反应，所得环氧化物未经色谱分离，用 BF 3 ·OEt 2处理，以高产率（高达两步收率 84%）。