2-benzyl-5,6-dichloroisoindoline-1,3-dione | 331420-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5,6-dichloroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-5,6-dichloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 331420-68-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: CIRKALJOEHGWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5,6-dichloroisoindoline-1,3-dione 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟甲磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内形式的[4 + 2]环加成反应：螺异吲哚啉酮衍生物及其相关分子的合成

  摘要：

  已经开发了具有烯丙基或烯丙基的异吲哚啉酮衍生的羟基内酰胺衍生物的酸催化的分子内反应，所述烯酮或烯醛提供螺异吲哚啉酮衍生物和相关分子。从羟基内酰胺部分，原位生成N-酰基酰胺，并通过正式的[4 + 2]环加成反应与烯酮和烯部分反应，以构建环己酮和二氢吡喃稠合的环系统和螺环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00283
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸酐 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-5,6-dichloroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的氢硅烷还原环状酰亚胺：吡咯烷的合成

  摘要：

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.051

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Alkoxide-Catalyzed Hydrosilylation of Cyclic Imides to Isoquinolines via Tandem Reduction and Rearrangement
  作者：Xiaoyu Wu、Guangni Ding、Liqun Yang、Wenkui Lu、Wanfang Li、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02287

  日期：2018.9.21

  realized via tandem reduction and rearrangement. Using TMSOK as the catalyst and (EtO)2MeSiH as the reductant, a series of cyclic imides containing different functional groups were reduced to the corresponding 3-aryl isoquinolines in moderate to good yields. The scenario of the reaction pathway was supposed to involve the reduction of imides to ω-hydroxylactams, which underwent rearrangement in the presence

  通过串联还原和重排实现了醇盐催化的环状酰亚胺氢化成异喹啉。使用TMSOK作为催化剂，使用（EtO）2 MeSiH作为还原剂，将一系列包含不同官能团的环状酰亚胺以中等至良好的产率还原为相应的3-芳基异喹啉。该反应途径的场景被认为包括将酰亚胺还原为ω-羟基内酰胺，其在碱性催化剂的存在下进行重排，然后羰基还原，然后甲硅烷氧基消除。
• Tri(pentaflurophenyl)borane-catalyzed reduction of cyclic imides with hydrosilanes: Synthesis of pyrrolidines
  作者：Guangni Ding、Xiaoyu Wu、Bin Lu、Wenkui Lu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.051

  日期：2018.3

  B(C6F5)3-catalyzed hydrosilylation of cyclic imides afforded an efficient synthetic method of pyrrolidines. In the presence of 5 mol% B(C6F5)3, various aromatic, aliphatic and polycyclic imides were smoothly reduced by PhSiH3 to generate the corresponding pyrrolidines in high yields. The reaction profiles monitored by 1H NMR spectroscopy disclosed the reduction process of cyclic imides and the effect of difference

  B（C 6 F 5）3催化的环状酰亚胺的氢化硅烷化提供了吡咯烷的有效合成方法。在5mol％B（C 6 F 5）3的存在下，各种芳族，脂族和多环酰亚胺被PhSiH 3平滑还原，从而以高收率生成相应的吡咯烷。通过1 H NMR光谱监测的反应曲线揭示了环酰亚胺的还原过程以及氢化硅烷的不同结构对氢化硅烷化的影响。
• Intramolecular Formal [4 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Spiro Isoindolinone Derivatives and Related Molecules
  作者：Yarkali Krishna、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00283

  日期：2021.3.5

  Acid-catalyzed intramolecular reactions of isoindolinone-derived hydroxylactam derivatives bearing enones or enals that afford spiro isoindolinone derivatives and related molecules have been developed. From the hydroxylactam moieties, N-acylenamides were generated in situ and reacted with the enone and the enal moieties via formal [4 + 2] cycloaddition reactions to construct cyclohexanone- and dihydropyran-fused

  已经开发了具有烯丙基或烯丙基的异吲哚啉酮衍生的羟基内酰胺衍生物的酸催化的分子内反应，所述烯酮或烯醛提供螺异吲哚啉酮衍生物和相关分子。从羟基内酰胺部分，原位生成N-酰基酰胺，并通过正式的[4 + 2]环加成反应与烯酮和烯部分反应，以构建环己酮和二氢吡喃稠合的环系统和螺环系统。