(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1283231-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-(1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(Z)-2-((1-(thien-2-yl))prop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；Z-(2-thienyl)CH=C(B(pinacolato))Me；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-1-thiophen-2-ylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1283231-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂S
• 分子量: 250.17
• InChiKey: XPTCQJXQDGFPGC-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)-1,2-丙二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的高选择性铜催化的双（频哪醇）双硼丙二烯丙二烯的硼烷基化。

  摘要：

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100929

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：María J. González、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02854

  日期：2021.11.5

  A novel methodology to access synthetically versatile vinylboronic esters through a ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroboration of terminal and internal alkynes is reported. The approach relies on the in situ reduction of Co(II) by H-BPin in the presence of bisphosphine ligands generating catalytically active Co(I) hydride complexes. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of base

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。
• CuCl–K2CO3-catalyzed highly selective borylcupration of internal alkynes – ligand effect
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26147b

  日期：——

  An efficient and practical copper-catalyzed highly regio- and stereoselective borylcupration of internal alkynes with bis(pinacolato)diboron using a catalytic amount of K2CO3 as base producing Z-alkenylboron compounds has been demonstrated by applying the ligand effect: commercially available electron-rich tris(p-methoxyphenyl) phosphine ensures a smooth and efficient reaction. Functionalized alkynes

  高效而实用的铜催化内部炔烃的高度区域和立体选择性的硼烷基富集 bis（pinacolato）diboron通过应用配体效应已证明使用催化量的K 2 CO 3作为碱生产Z-烯基硼化合物三（对甲氧基苯基）膦确保反应平稳有效。也可以以优异的选择性使用官能化的炔烃，例如炔丙醇和衍生物以及N-炔丙基甲苯磺酰胺。
• Spiro(phosphoamidite) ligand (SIPHOS)/Cu(OTf) 2 -catalyzed highly regio- and stereo-selective hydroborations of internal alkynes with diborane in water
  作者：Qing-Qing Xuan、Ya-Hui Wei、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.031

  日期：2017.6

  Abstract The highly regio- and stereoselective hydroborations of unactivated internal alkynes with diboron compound catalyzed by Cu(OTf) 2 with spiro(phosphoamidite) as ligand in the presence of Cs 2 CO 3 in water was developed. This protocol was applied efficiently in the aqueous synthesis of multi-substituted vinylboranes.

  摘要研究了在水中Cs 2 CO 3存在下，Cu（OTf）2与螺（磷酰胺）为配体催化的二硼化合物催化的未活化内炔烃的高度区域选择性和立体选择性硼氢化反应。该方案有效地应用于多取代乙烯基硼烷的水合成中。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of alkenylboronic esters by copper-catalyzed boron additions to disubstituted alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c0cc04496b

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to internal alkynes in the presence of methanol generates alkenylboron compounds with high levels of regio- and stereoselectivities. The catalytic efficiency is increased by using monodentate phosphine ligands, especially P(p-tolyl)(3) and a range of internal alkynes was borylated in good yields.

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。
• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。