O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine | 1356389-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1356389-35-9
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₉
• 分子量: 636.742
• InChiKey: LZTGDTPYHWWXKQ-MBWHCWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3S,5aR,6R,7R,8R,9aS)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6,7-bis(acetoxy)-8-[(acetoxy)methyl]octahydropyrano[2,3-b][1,5]oxazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 O-(2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  通过 O-糖基氨基酸的闭环方便地合成吡喃并 [2,3-b] [1,5] 氧氮杂

  摘要：

  N-Boc 保护的丝氨酸和苏氨酸酯可以很容易地添加到 2-硝基糖中，分别提供具有半乳糖和葡萄糖构型的 α- 和 β-端基异构体。硝基还原为氨基以及酯裂解产生化合物 2、6 和 11，它们可以被视为二肽模拟物。从这些化合物中，通过闭环制备双环吡喃并 [2.3-b] [1.5] 氧氮杂 7-14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101148