endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3α,6α-diol | 341996-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3α,6α-diol
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol；9,10-Dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7^]undeca-4,9-diene-3,6-diol；(1S,2S,3R,6S,7R,8R)-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-diol
• CAS: 341996-20-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: VACPEDXZGJETDU-ANUQAYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3α,6α-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(+/-)-endo-6α-hydroxy-9α,10α-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfuran 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 endo-9,10-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二甲氧基呋喃和苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。

  DOI：

  10.1081/scc-100106044

文献信息

• SYNTHETIC STUDIES ON THE DIELS–ALDER ADDUCT FROM 3,4-DIMETHOXYFURAN AND BENZOQUINONE
  作者：Mauricio Gomes Constantino、Adilson Beatriz、Gil Valdo José da Silva、Julio Zukerman-Schpector

  DOI：10.1081/scc-100106044

  日期：2001.1

  In this paper we describe the peculiar properties of a polycyclic compound (2), derived from a Diels–Alder adduct, which undergoes spontaneous cyclization to 3 when kept in chloroform solution. Stable intermediates needed for our studies on the synthesis of heliangolides were obtained only after reduction of the double bonds of 2.

  在本文中，我们描述了多环化合物 (2) 的特殊性质，该化合物源自 Diels-Alder 加合物，当保持在氯仿溶液中时，该化合物自发环化为 3。只有在还原 2 的双键后才能获得我们研究 heliangolides 合成所需的稳定中间体。