[(R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 227624-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 227624-29-5
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: GHWUBCSOYSEQDB-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Fmoc-D-Phe-H
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质-蛋白质相互作用的强效抑制剂的右手 d-Sulfono-γ-AApeptide 螺旋折叠体的合理设计和合成。

  摘要：

  已经有效地设计和合成了前所未有的新型螺旋折叠器。均质右旋d-磺基-γ-AApeptides代表了新一代非天然螺旋肽模拟物，其具有与α-肽相似的折叠构象，使其成为设计α-螺旋模拟物的理想分子支架。正如 p53-MDM2 PPI 作为模型应用所证明的那样，与 p53 肽相比，右手d-磺基-γ-AApeptides 显示出大大增强的结合亲和力。d-磺基-γ-AApeptides的设计可能为调节蛋白质-蛋白质相互作用提供一种新的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00996
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPI-Cl) 作为氯化剂一锅法合成 Weinreb 酰胺

  摘要：

  摘要 通过使用 CPI-Cl 作为氯化剂原位生成酰氯，从相应的 α-氨基酸和羧酸开始合成 Nα-保护的氨基烷基 Weinreb 酰胺。协议很简单；所采用的反应条件温和，并与所有三种常用的氨基甲酸酯保护基团兼容，即 Boc、Cbz 和 Fmoc 基团。得到的 Weinreb 酰胺作为光学纯产品以良好的产率获得。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1531295

文献信息

• A versatile synthesis of 2-substituted 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-ones
  作者：Karolien Van Rompaey、Isabelle Van den Eynde、Norbert De Kimpe、Dirk Tourwé

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00583-0

  日期：2003.6

  A mild and general strategy for the synthesis of 2-substituted 4-amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepine-3-ones is described. The seven-membered lactam is prepared by intramolecular amide bond formation from the intermediate amino acid, which is obtained either by reductive alkylation of a variety of amines with N-Boc,N-Me-ortho-formyl-Phe and Phth-ortho-formyl-Phe, or by reductive amination of a variety

  描述了合成2-取代的4-氨基-1,2,4,5-四氢-2-苯并ze庚因-3-酮的温和且通用的策略。七元内酰胺是通过从中间氨基酸，它是由各种与胺的还原性烷基化得到的任一分子内形成酰胺键制备Ñ -Boc，Ñ -Me-邻-甲酰基Phe和Phth-邻-甲酰基-Phe，或通过将各种醛与N -Boc-邻-氨基甲基-Phe还原胺化而制得。
• Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds
  申请人：Palatin Technologies, Inc.

  公开号：US07709484B1

  公开（公告）日：2010-05-04

  A substituted piperazine compound having the structure I: or the structure IX: or an enantomeric, stereoisomeric or diastereomeric form of the foregoing, and pharmaceutically acceptable salts thereof, where J, L, Q, W, A, R6, R7, z and y are as defined in the specification, and the carbon atoms marked with an asterisk can have any stereochemical configuration, which compounds bind to one or more melanocortin receptors and may be employed in pharmaceutical preparations for treatment of one or more melanocortin receptor-associated conditions or disorders, and methods for the use of the compounds of the invention.

  一种具有结构I的替代哌嗪化合物：或结构IX：或上述的一个对映体、立体异构体或二对映异构体，及其药学上可接受的盐，其中J、L、Q、W、A、R6、R7、z和y如规范中定义，标有星号的碳原子可以具有任何立体化学构型，这些化合物结合到一个或多个黑色素皮质激素受体，并可用于治疗一个或多个与黑色素皮质激素受体相关的疾病或疾病的药物制剂，并使用发明中的化合物的方法。
• Incorporation of a Bioactive Reverse-Turn Heterocycle into a Peptide Template Using Solid-Phase Synthesis To Probe Melanocortin Receptor Selectivity and Ligand Conformations by 2D ¹H NMR
  作者：Anamika Singh、Andrzej Wilczynski、Jerry R. Holder、Rachel M. Witek、Marvin L. Dirain、Zhimin Xiang、Arthur S. Edison、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/jm101425m

  日期：2011.3.10

  the structural and functional consequences of the core His-Phe-Arg-Trp peptide domain using a reverse-turn heterocycle. A series of six compounds are reported that result in inactive to full agonists with nanomolar potency. Biophysical structural analysis [2D 1H NMR and computer-assisted molecular modeling (CAMM)] were performed on selected analogues, resulting in the identification that these peptide-small

  通过使用固相合成方法，将具有生物活性的反向转向杂环并入环肽模板中，以探测黑皮质素受体效力和配体结构构象。五种黑皮质素受体亚型 (MC1R-MC5R) 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，受内源性激动剂和拮抗剂调节。该途径涉及色素沉着、体重和能量稳态。在此，我们报告了与小分子部分集成的嵌合 AGRP-黑皮质素肽模板的新型类似物，以使用反向转向杂环来探测核心 His-Phe-Arg-Trp 肽域的结构和功能后果。据报道，一系列六种化合物导致对具有纳摩尔效力的完全激动剂无活性。生物物理结构分析 [2D 1H NMR 和计算机辅助分子建模 (CAMM)] 对选定的类似物进行了研究，结果表明，与参考肽相比，这些肽-小分子杂交体具有更高的灵活性和更少的离散构象家族，并为进一步研究提供了新的模板。结构-功能研究。
• Rational Design and Synthesis of Right-Handed <scp>d</scp>-Sulfono-γ-AApeptide Helical Foldamers as Potent Inhibitors of Protein–Protein Interactions
  作者：Peng Sang、Yan Shi、Pirada Higbee、Minghui Wang、Sami Abdulkadir、Junhao Lu、Gary Daughdrill、Jiandong Chen、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00996

  日期：2020.8.21

  right-handed d-sulfono-γ-AApeptides reveal much-enhanced binding affinity compared to the p53 peptide. The design of d-sulfono-γ-AApeptides may provide a new and alternative strategy to modulate protein–protein interactions.

  已经有效地设计和合成了前所未有的新型螺旋折叠器。均质右旋d-磺基-γ-AApeptides代表了新一代非天然螺旋肽模拟物，其具有与α-肽相似的折叠构象，使其成为设计α-螺旋模拟物的理想分子支架。正如 p53-MDM2 PPI 作为模型应用所证明的那样，与 p53 肽相比，右手d-磺基-γ-AApeptides 显示出大大增强的结合亲和力。d-磺基-γ-AApeptides的设计可能为调节蛋白质-蛋白质相互作用提供一种新的替代策略。
• US7709484B1
  申请人：——

  公开号：US7709484B1

  公开（公告）日：2010-05-04