tert-butyl (2S)-2-{[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoate | 1027246-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoate
• CAS: 1027246-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: JYHDTQGXGGEDJV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  L-2-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[(2R)-3-amino-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558

文献信息

• Total Synthesis of Cryptophycin 3
  作者：Paulami Danner、Matthias Bauer、Prodeep Phukan、Martin�E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200400558

  日期：2005.1

  which contains fragments D and C. After extension at the carboxyl function by esterification with the hydroxy ester 10, the seco compounds 37 and 42 were obtained. Ring closure was achieved by macrolactamization in the presence of TBTU as condensing agent. This work features a streamlined synthesis of the hydroxy ester 10, a short synthesis of the amino acid 14 by enantioselective alkylation of the

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)