3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-3H-吲哚-2-酮 | 108447-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-methoxyphenyl)oxindole
• 英文别名: 1-methyl-3-(2-methoxyphenyl)indolin-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-；3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 108447-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: AIHLRXPWSPBZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-3H-吲哚-2-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R)-ANDEN-phenyl Trost Ligand 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (R)-3-allyl-3-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇碳酸酯的催化脱羧烯丙基化：对映​​体富集的 3-烯丙基-3'-芳基 2-羟吲哚的合成和氮嗪的核心结构

  摘要：

  3-烯丙基-3'-芳基2-羟吲哚的催化不对称合成已通过Pd(0)催化的烯丙醇碳酸酯的脱羧烯丙基化反应得到证实。该方法提供了在无添加剂和温和条件下在假苄基位置上具有全碳四元立体中心（高达 94% ee）的各种 2-羟吲哚底物 ( 5a-v ) 的途径。该方法的合成潜力通过基于二酮哌嗪的生物碱唑嗪 ( 11 ) 的四环核心的不对称合成显示。

  DOI：

  10.1039/d1ob02048j
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-2-methoxymandelamide 在 PPA 作用下， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyphenylindolinone derivatives, medicaments containing them and

  摘要：

  描述了一种化学公式为##STR1##的钙拮抗剂，其中R(1)、R(2)、R(3)和R(4)为H、烷基、烷氧基、卤素，有时为苯基；m为1-4；n为0-3；X为CH.sub.2、O、S、CO、CHOH或CR.sub.2，R(5)为含氮原子的各种基团。它们通过化合物II的反应获得，这些化合物同样是新化合物，其中R(5)的位置含有一个离去基团Y（Cl、Br、I），并与适当的（环状）氨基化合物发生反应。另一种合成方法包括将具有未醚化羟基的适当吲哚酮衍生物IV与含有终端离去基团Z（Cl、Br、I）的侧链在碱存在下反应。此外，具有含有终端环氧基团的醚侧链的吲哚酮衍生物VI可与（环状）胺反应，得到化合物I。

  公开号：

  US04882329A1

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。
• Transition-Metal-Free Alkynylation of 2-Oxindoles through Radical–Radical Coupling
  作者：Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Jie-Jie Liu、Dong Wang、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03057

  日期：2017.3.3

  An effective transition-metal-free approach for the synthesis of 3-alkynyl-2-oxindoles through a radical–radical coupling process was developed. The reaction was general with respect to 2-oxindoles and iodoalkynes and provided the desired products bearing a quaternary center at C3 in good to excellent yields, making this method synthetically viable and attractive for the synthesis of spiro and fused

  通过自由基-自由基偶联过程，开发了一种有效的无过渡金属合成3-炔基-2-氧吲哚的方法。该反应对于2-氧吲哚和碘代炔是一般的，并且以良好至优异的产率提供了在C 3处带有季中心的所需产物，这使得该方法在合成螺和稠合的2-氧吲哚衍生物方面具有可行性和吸引力。
• Improved Catalysts for the Palladium-Catalyzed Synthesis of Oxindoles by Amide α-Arylation. Rate Acceleration, Use of Aryl Chloride Substrates, and a New Carbene Ligand for Asymmetric Transformations
  作者：Sunwoo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo005761z

  日期：2001.5.1

  alpha-aryloxindole derivatives. Surprisingly, catalysts containing tert-butylphosphine ligands, which have been most reactive for ketone arylations, were less active than those containing PCy(3). Use of new, optically active heterocyclic carbene ligands gave substantial enantioselectivity in formation of an alpha,alpha-disubstituted oxindole. In contrast, a variety of optically active phosphine ligands

  包含Pd（OAc）（2）和PCy（3）或空间受阻的N-杂环卡宾配体的催化剂为钯催化的酰胺α-芳基化合成羟吲哚提供了快速速率。该催化剂体系在某些情况下允许室温反应以及在70摄氏度下进行芳基氯的反应。最重要的是，反应在温和条件下以高收率进行反应，从而形成α，α-二取代的羟吲哚中的季碳。分子间和分子内的结合反应为形成α-芳基羟吲哚衍生物提供了一种有效的合成方法。出乎意料的是，含有叔丁基膦配体的催化剂对酮的芳基化反应活性最高，但活性却低于含PCy（3）的催化剂。使用新的，光学活性杂环卡宾配体在形成α，α-二取代的羟吲哚时具有相当大的对映选择性。相反，测试的各种旋光性膦配体的对映选择性差。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物的限速氧化加成。碱诱导的芳基钯烯醇酸酯中间体的形成和还原消除均比氧化加成更快。束缚的酰胺的去质子化似乎比还原性消除生成的烯醇钯形成羟吲哚产物要快。机理研究表明，该反应涉及芳基卤化物
• Transition-Metal Free Oxidative Alkynylation of 2-Oxindoles with Ethynylbenziodoxolone (EBX) Reagents
  作者：Avishek Roy、Mrinal Kanti Das、Saikat Chaudhuri、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02797

  日期：2018.1.5

  We report an efficient direct alkynylations of 3-alkyl/aryl 2-oxindoles employing ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (EBX) to afford a wide variety of 3-alkynyl-3-alkyl/aryl 2-oxindole under transition-metal free condition. In addition to activated carbonyl compounds viz. 2-oxindole-3-alkylcarboxylates, this direct alkynylations protocol works efficiently on 3-alkyl/aryl 2-oxindols as well thereby widening

  我们报告3-乙炔基-1,2-苯并恶唑醇-3（1H）-一个（EBX）的3-烷基/芳基2-氧吲哚的有效直接炔基化，以提供各种各样的3-炔基-3-烷基/芳基2-无过渡金属条件下的羟吲哚。除了活化的羰基化合物即。2-氧吲哚-3-烷基羧酸盐，这种直接的炔基化方案也有效地作用于3-烷基/芳基2-氧吲哚，从而进一步扩大了范围。最终，少数产品的Pd（0）催化的不对称脱羧烯丙基化显示出具有C-3季铵立体中心的合成可行的对映体富集的2-吲哚。
• 3-phenyl indolinone derivatives, processes for their preparation,
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04952598A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Calcium antagonists of the formula ##STR1## with R(1), R(2), R(3) and R(4) being, inter alia, H, alkyl, alkoxy, halogen, in some cases phenyl; m being 1-4; n being 0-3; X being CH.sub.2, O, S, CO, CHOH or CR.sub.2, and R(5) being various groups containing nitrogen atoms, are described. They are obtained by reaction of compounds II which are likewise new and which contain in place of R(5) a leaving group Y (Cl, Br, I) with the appropriate (cyclic) amino compound. Another synthesis comprises reaction of the appropriate indollinone derivative IV which has a non-etherified hydroxyl group with a side chain which contains a terminal leaving group Z (Cl, Br, I) in the presence of a base. Furthermore, indolinone derivatives VI with an ether side chain with a terminal epoxide group can be reacted with (cyclic) amines to give compounds I.

  描述了一种公式为## STR1 ##的钙拮抗剂，其中R（1），R（2），R（3）和R（4）是H，烷基，烷氧基，卤素，有时是苯基; m为1-4; n为0-3; X为CH.sub.2，O，S，CO，CHOH或CR.sub.2，R（5）为含氮基团的各种基团。它们是通过与相应的（环）氨基化合物反应获得的，该化合物II同样是新的，其中在R（5）的位置上含有离去基团Y（Cl，Br，I）。另一种合成方法包括在碱存在下，将具有非醚化羟基的适当吲哚酮衍生物IV与含有末端离去基团Z（Cl，Br，I）的侧链反应。此外，具有含有末端环氧基的醚侧链的吲哚酮衍生物VI可以与（环）胺反应以得到化合物I。