1-morpholino-1.3-diphenyl-2-propene | 201852-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-morpholino-1.3-diphenyl-2-propene
• 英文别名: 4-(1,3-Diphenylprop-2-en-1-yl)morpholine；4-(1,3-diphenylprop-2-enyl)morpholine
• CAS: 201852-22-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: RUCWWEVUCYXZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  411.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-morpholino-1.3-diphenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）催化的烯丙醇直接胺化

  摘要：

  因为仅水是副产物，所以将烯丙醇直接胺化被认为是一步合成烯丙胺的可靠方法之一。具有三苯基硅烷氧化物配体的氧钒（V）化合物被证明可在烯丙醇的直接胺化中用作有效的催化剂。催化直接胺化反应可以同时用芳族和脂族胺进行。在不对称取代的烯丙醇的情况下，该催化体系引起选择性直接胺化。此外，成功实现了克级直接胺化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801841

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。
• Allylic Amination via Decarboxylative C-N Bond Formation
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard-Waetzig、Dinesh Kumar Rayabarapu

  DOI：10.1055/s-2005-918949

  日期：——

  This manuscript details the development of a palladium-catalyzed allylic amination that proceeds via decarboxylation of ­allylic carbamates. Both saturated and aromatic heterocycles undergo decarboxylative rearrangement in good yields. The mechanism of allylation of heteroaromatic amines involves the formation of π-allyl palladium complexes followed by decarboxylation of the ­carbamate. Finally, the heteroaromatic anion equivalent is allylated to provide allylic amines.

  这篇手稿详细描述了一种通过去羧化烯丙基碳酸酯进行的钯催化烯丙基胺化反应。饱和和芳香杂环在良好产率下经历去羧 rearrangement。杂芳香胺的烯丙基化机理涉及 π-烯丙基钯络合物的形成，随后是碳酸酯的去羧化。最后，杂芳香阴离子等价物被烯丙基化，生成烯丙基胺。