4-Allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on | 53777-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
• 英文别名: 4-allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；4-allyl-2,4-diphenyl-4H-oxazol-5-one；2,4-diphenyl-4-prop-2-enyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 53777-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UWQSROPJDQTWOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-4-allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-2-phenylglycine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 4-Allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-on
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Bildung von 5,6-Dihydro-1,3(4<i>H</i>)-thiazin-4-carbonsäure-estern aus 4-Allyl-1,3-thiazol-5(4<i>H</i>)-onen
  作者：Christjohannes Jenny、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19890720724

  日期：1989.11.1

  Formation of Methyl 5,6-Dihydro-l, 3(4H)-thiazine-4-carboxyiates from 4-Allyl-l, 3-thiazol-5(4H)-ones.

  甲基的形成5,6-二氢-1,3-（4- ħ） -噻嗪-4- carboxyiates从4-烯丙基-1,3-噻唑-5-（4 ħ） -酮。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylation of Azlactone Enol Carbonates: Fast Access to Enantioenriched α‐Allyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Ersilia De Lorenzi、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201801363

  日期：2019.1.31

  A practical synthetic protocol for the preparation of enantioenriched 4‐allyl oxazol‐5‐ones was developed. The key Pd‐catalyzed decarboxylative allylation allowed the attainment of the allylated derivatives in very good yields (83–98 %) and with ee up to 85 %. The corresponding quaternary amino acids can be recovered in their enantiopure form or in high optical purity after a single recrystallization

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。
• A Convenient Procedure for the 4-Alkylation of 2,4-Diphenyl-2-oxazolin-5-one under Phase Transfer Conditions
  作者：Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar、Luisa Maria Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30962

  日期：——
• Kuebel,B. et al., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 64 - 66
  作者：Kuebel,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GELMI, M. L.;POCAR, D.;ROSSI, L. M., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 763-765
  作者：GELMI, M. L.、POCAR, D.、ROSSI, L. M.

  DOI：——

  日期：——