(1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 127953-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-(t-butoxycarbonyl)-2-amino-2-cyclohexylacetaldehyde；tert-butylN-(1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-(1-cyclohexyl-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 127953-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: BDSGOSWEKUGHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 (S)-(2-(2-((1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-3-methoxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-2-oxoethyl )triphenylphosphonium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到C₃₄H₄₅N₃O₇
  参考文献：
  名称：

  天然产物 Gallinamide A 及其类似物通过抑制组织蛋白酶 L 发挥有效的抗 SARS-CoV-2 活性

  摘要：

  组织蛋白酶 L 是冠状病毒用于进入细胞的关键宿主半胱氨酸蛋白酶，也是新型抗 SARS-CoV-2 病毒药物的一个有前景的药物靶点。海洋天然产物 Gallinamide A 和几种合成类似物被鉴定为组织蛋白酶 L 的有效抑制剂，IC 50值在皮摩尔范围内。先导分子比参与病毒进入的其他组织蛋白酶和替代宿主蛋白酶具有选择性。 Gallinamide A 直接与细胞中的组织蛋白酶 L 相互作用，并与两种先导类似物一起在体外有效抑制 SARS-CoV-2 感染，EC 50值在纳摩尔范围内。在过表达跨膜蛋白酶丝氨酸 2 (TMPRSS2) 的细胞中观察到抗病毒活性降低；然而，当与 TMPRSS2 抑制剂联合使用时，可以实现抗病毒活性的协同改善。这些数据凸显了组织蛋白酶 L 作为 COVID-19 药物靶点的潜力，以及可能需要抑制多种病毒进入途径才能发挥功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01494
• 作为产物：
  描述：

  、 [Cyclohexyl-(methoxy-methyl-carbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 Lithium aluminium hydride 在 ice 、 sodium hydrogen sulfate 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以to yield (1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester as an oil, which的产率得到(1-cyclohexyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF beta-SECRETASE (BACE)

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢-吡啶[3,4-d]嘧啶衍生物，含有它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点剪切酶和BACE，BACE1，Asp2和memapsin2。

  公开号：

  US20070259898A1

文献信息

• NOVEL 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF beta-SECRETASE (BACE)
  申请人：Baxter E. Ellen

  公开号：US20070259898A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro-pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of β-secretase, also known as β-site cleaving enzyme and BACE, BACE1, Asp2 and memapsin2.

  本发明涉及新颖的2-氨基-3,4-二氢-吡啶[3,4-d]嘧啶衍生物，含有它们的制药组合物以及它们在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的应用。本发明的化合物是β-分泌酶的抑制剂，也称为β-位点剪切酶和BACE，BACE1，Asp2和memapsin2。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS RAF KINASE INHIBITORS
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1232153B1

  公开（公告）日：2004-11-03
• 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-PYRIDOÝ3,4-D¨PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1966198A1

  公开（公告）日：2008-09-10
• 2-AMINO-3,4-DIHYDRO-PYRIDO[3,4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE (BACE)
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1966198B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• REGULATED BIOCIRCUIT SYSTEMS
  申请人：Obsidian Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides regulatable biocircuit systems. Such systems provide modular and tunable protein expression systems in support of the discovery and development of therapeutic modalities.