3-(2-甲氧基苯基)-异噁唑-5-甲醛 | 808740-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-异噁唑-5-甲醛
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazole-5-carbaldehyde；3-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 808740-33-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD06738522
• 分子量: 203.197
• InChiKey: XOISEUFQRSBSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-异噁唑-5-甲醛 在 molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-N-[[3-(2-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methyl]-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel T-type Ca2+ channel blockers

  摘要：

  A small molecule library of piperazinylalkylisoxazole derivatives containing about 600 compounds was designed, synthesized and evaluated for blocking effects on T-type Ca2+ channel. Several ligands were identified to possess high inhibitory activity against the T-type Ca2+ channel. The compound 21 with trifluoromethyl substituents at C-3-position of phenyl group (W) and C-2-position of phenyl group (R-2) showed the highest inhibitory activity with IC50 value of 1.02 muM, which is comparable to that of mibefradil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-异噁唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  快速高效的无溶剂微波辅助合成含取代异恶唑环的吡唑啉酮衍生物

  摘要：

  开发了4-取代的吡唑啉酮衍生物的有效合成。在微波辐射和无溶剂条件下，由各种3-取代的异恶唑-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和肼开始合成4-取代的吡唑啉酮衍生物，产率为78-97％，并通过HRMS，FTIR，1 H NMR和HMS表征。13 C NMR光谱。发现SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化活性和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，令人满意的产率和二氧化硅的再利用。此外，化合物2-（4-氯苯基）-4-（（1-（4-氯苯基）-5-羟基-3-甲基-1 H提出了单斜空间群C2 / c中的-吡唑-4-基）（3-苯基异恶唑-5-基）甲基）-5-甲基-1 H-吡唑-3（2 H）-一个（5a）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.014

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Efficient solvent-free synthesis of bis(indolyl)methanes on SiO2 solid support under microwave irradiation
  作者：Da-Wei Zhang、Yu-Min Zhang、Yi-Liang Zhang、Tian-Qi Zhao、Hong-Wei Liu、Yuan-Ming Gan、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0036

  日期：2015.1.1

  bis(indolyl)methanes was developed. Bis(indolyl)methanes were synthesized starting from various aromatic aldehydes with indole under microwave irradiation and solvent-free conditions (85–98 %). Solid support SiO2 was found to possess favorable catalytic and dispersancy parameters for the condensation reaction. Moreover, novel bis(indolyl)methanes containing an isoxazole ring were synthesized via this method in excellent

  开发了有效的双（吲哚基）甲烷的合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（85–98％），由各种芳香醛与吲哚开始合成双（吲哚基）甲烷。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散参数。此外，使用3-取代的异恶唑-5-甲醛和吲哚，通过该方法以极高的收率（> 94％）合成了含有异恶唑环的新型双（吲哚基）甲烷。
• One-pot solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles catalyzed by H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Wenyu Li、Yuxin Liu、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-022-02902-2

  日期：2022.3

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles was developed. 1,3,5-Trisubstituted-1H-pyrazoles were synthesized starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones and hydrazine using catalyst H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions (74–90%) and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. It was found that silica had a good loading

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要
• Phenylisoxazole-3/5-Carbaldehyde Isonicotinylhydrazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and Antitubercular Activity
  作者：Fernando Carrasco、Wilfredo Hernández、Oscar Chupayo、Patricia Sheen、Mirko Zimic、Jorge Coronel、Celedonio M. Álvarez、Sergio Ferrero、Sandra Oramas-Royo、Evgenia Spodine、Jesus M. Rodilla、Juan Z. Dávalos

  DOI：10.1155/2021/6014093

  日期：2021.10.31

  Eight new phenylisoxazole isoniazid derivatives, 3-(2′-fluorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (1), 3-(2′-methoxyphenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (2), 3-(2′-chlorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (3), 3-(3′-clorophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (4), 3-(4′-bromophenyl)isoxazole-5-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (5), 5-(4′-methoxiphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (6), 5-(4′-methylphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (7), and 5-(4′-clorophenyl)isoxazole-3-carbaldehyde isonicotinylhydrazone (8), have been synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass spectral data. The 2D NMR (1H-1H NOESY) analysis of 1 and 2 confirmed that these compounds in acetone-d6 are in the trans(E) isomeric form. This evidence is supported by computational calculations which were performed for compounds 1–8, using DFT/B3LYP level with the 6-311++G(d,p) basis set. The in vitro antituberculous activity of all the synthesized compounds was determined against the Mycobacterium tuberculosis standard strains: sensitive H37Rv (ATCC-27294) and resistant TB DM97. All the compounds exhibited moderate bioactivity (MIC = 0.34–0.41 μM) with respect to the isoniazid drug (MIC = 0.91 μM) against the H37Rv sensitive strain. Compounds 6 (X = 4′-OCH3) and 7 (X = 4′-CH3) with MIC values of 12.41 and 13.06 μM, respectively, were about two times more cytotoxic, compared with isoniazid, against the resistant strain TB DM97.

  八种新的苯并异噁唑异烟酰肼衍生物，分别为3-(2'-氟苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(1)、3-(2'-甲氧基苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(2)、3-(2'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(3)、3-(3'-氯苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(4)、3-(4'-溴苯基)异噁唑-5-甲醛异烟酰肼酰肼(5)、5-(4'-甲氧基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(6)、5-(4'-甲基苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(7)和5-(4'-氯苯基)异噁唑-3-甲醛异烟酰肼酰肼(8)，已经通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱数据进行了合成和表征。1和2的2D NMR (1H-1H NOESY)分析证实这些化合物在丙酮-d6中处于反式(E)异构形式。这一证据得到了化合物1-8的计算计算的支持，使用DFT/B3LYP水平和6-311++G(d,p)基组进行了计算。所有合成化合物的体外抗结核活性被测定，对标准菌株分别为敏感的H37Rv (ATCC-27294)和耐药的TB DM97。所有化合物对敏感菌株H37Rv表现出中等的生物活性(MIC = 0.34-0.41 μM)，相对于异烟肼药物(MIC = 0.91 μM)。化合物6 (X = 4'-O )和7 (X = 4'-CH3)的MIC值分别为12.41和13.06 μM，比异烟肼对耐药菌株TB DM97的细胞毒性高出两倍。
• Vitamin B1-catalyzed one-pot ultrasound-assisted synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazole and its selective recognition of metal ions
  作者：Chang Liu、Lu Ren、Wenbin Xu、Wenyu Li、Yulu Zhang、Dawei Zhang

  DOI：10.1007/s11164-023-05011-9

  日期：2023.6

  selectivity to Pb2+ and Ag+, and exhibits obvious discoloration. Graphical abstract An efficient one-pot synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles was developed via cyclocondensation starting from o-phenylenediamine with substituted aromatic aldehydes using catalyst vitamin B1 under ultrasound-assisted, and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H and 13C NMR spectroscopy. N-Ts-substituted 1,2-disubstituted

  以邻苯二胺为原料，在超声辅助下，以维生素 B 1为催化剂，以邻苯二胺为原料，通过环化缩合反应，开发了一种高效的 1,2-二取代苯并咪唑的一锅法合成，并通过 HR-MS、FT-IR、 1 H表征。和13 C NMR光谱。当2当量的p-将甲苯磺酸加入到反应中。该方法反应条件环境友好，不需要金属，操作简单，底物广泛，收率高，催化剂无毒，可重复使用。化合物 1-(2-甲氧基苄基)-2-(2-甲氧基苯基)-1 H -苯并咪唑 ( 3ab ) 的晶体结构呈现在三斜P2 1 /n空间群中。4-(1-(2,3,4-三羟基苄基)-1 H-苯并咪唑-2-基)苯-1,2,3-三醇( 3af )作为金属离子荧光探针，对Pb 2+具有优异的选择性和 Ag +，并表现出明显的变色。 图形概要 以邻苯二胺为原料，在超声辅助下，以维生素 B 1为催化剂，通过环化缩合反应开发了一种高效的 1,2-二取代苯并咪唑类化合物，并通过