3-Benzyl-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide | 683206-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-benzyl-5-chloro-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 683206-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: KVKLJCLDQPOYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3-Benzyl-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide 反应 12.0h， 以58%的产率得到3-Benzyl-5-chloro-2-[1,3,4]oxadiazol-2-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼的反应：合成新的10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪[4,5- a ]吲哚和3-苄基-2-（ 1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚

  摘要：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410102
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-5-chlorindol-2-carbonsaeureethylester 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-Benzyl-5-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼的反应：合成新的10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪[4,5- a ]吲哚和3-苄基-2-（ 1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚

  摘要：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410102

文献信息

• Reactions of 3-benzylindole-2-carbohydrazides: Synthesis of new 10-Benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-<i>a</i>]indoles and 3-Benzyl-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles
  作者：Shambabu Joseph Maddirala、Vidya S. Gokak、Linganagouda D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jhet.5570410102

  日期：2004.1

  triethylorthoformate in a polar solvent like DMF yielded only 10-benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) while (4) on reaction with triethylorthoacetate in DMF yielded both 10-benzyl-4-methyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) and 3-benzyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles (6) instead of only the triazinoindoles as expected. The oxadiazolylindoles (6) were also synthesized

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。