(Z)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile | 1217436-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: (Z)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-enyl)-benzonitrile；4-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1217436-16-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₂
• 分子量: 269.151
• InChiKey: OEXKMMKZVWQFKN-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(prop-1-yn-1-yl)benzonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.17h， 以87%的产率得到(Z)-4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bis(imidazoline-2-thione)–copper(i) catalyzed regioselective boron addition to internal alkynes

  摘要：

  我们开发了基于双（1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮）â铜复合物的新型催化系统，用于高区域选择性地溴化内部炔烃。

  DOI：

  10.1039/b919515g

文献信息

• Spiro(phosphoamidite) ligand (SIPHOS)/Cu(OTf) 2 -catalyzed highly regio- and stereo-selective hydroborations of internal alkynes with diborane in water
  作者：Qing-Qing Xuan、Ya-Hui Wei、Qiu-Ling Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.031

  日期：2017.6

  Abstract The highly regio- and stereoselective hydroborations of unactivated internal alkynes with diboron compound catalyzed by Cu(OTf) 2 with spiro(phosphoamidite) as ligand in the presence of Cs 2 CO 3 in water was developed. This protocol was applied efficiently in the aqueous synthesis of multi-substituted vinylboranes.

  摘要研究了在水中Cs 2 CO 3存在下，Cu（OTf）2与螺（磷酰胺）为配体催化的二硼化合物催化的未活化内炔烃的高度区域选择性和立体选择性硼氢化反应。该方案有效地应用于多取代乙烯基硼烷的水合成中。
• Bis(imidazoline-2-thione)–copper(i) catalyzed regioselective boron addition to internal alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Il Gu Jung、Kihyun Yoo、Kwonho Jang、Eun Sun Lee、Jaesook Yun、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/b919515g

  日期：——

  New catalytic systems based on a bis(1,3-disubstituted imidazoline 2-thione)–copper complex have been developed for the highly regioselective boration of internal alkynes.

  我们开发了基于双（1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮）â铜复合物的新型催化系统，用于高区域选择性地溴化内部炔烃。
• Highly Regioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Yan‐Dong Zhang、Xiao‐Yu Li、Qian‐Kun Mo、Wen‐Bin Shi、Jia‐Bao Zhao、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202208473

  日期：2022.9.5

  A highly selective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes featuring unique regioselectivity, broad substrate scope and good functional group compatibility was realized by using cobalt catalysts modified with newly developed cyclopropane-based diphosphine ligands. The current protocol enabled the synthesis of novel alkenyl borates and improved the synthetic efficiency of bioactive compounds

  利用新开发的环丙烷基二膦配体修饰的钴催化剂，实现了不对称内炔烃的高选择性硼氢化反应，该反应具有独特的区域选择性、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。目前的协议能够合成新的烯基硼酸盐，并提高了生物活性化合物的合成效率。
• Highly regio- and stereoselective synthesis of alkenylboronic esters by copper-catalyzed boron additions to disubstituted alkynes
  作者：Hye Ryung Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c0cc04496b

  日期：——

  The copper-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to internal alkynes in the presence of methanol generates alkenylboron compounds with high levels of regio- and stereoselectivities. The catalytic efficiency is increased by using monodentate phosphine ligands, especially P(p-tolyl)(3) and a range of internal alkynes was borylated in good yields.

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。