N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp | 132785-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-4-chloro-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 132785-38-7
• 化学式: C₂₅H₁₅ClF₅NO₅
• 分子量: 539.843
• InChiKey: QLPOFHRZDPFDMW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-β-D-glucopyranosylhydrazine 、 N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.67h， 以35%的产率得到1-(D-glucopyranosyl)-1-(N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-asparagine pentafluorophenyl ester)-2-benzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基酰肼的化学选择性酰化产生糖基化天冬酰胺残基。

  摘要：

  在此，我们报告了糖基酰肼的第一个选择性异头 N-酰化。我们表明，可以利用这种转化来生成氨基酸构建块，包括 FmocAsn(GlcNAc)OH (1)，该残基之前已被证明是 N 连接糖肽固相肽合成中的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108022
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-天冬氨酸-β-叔丁酯-Alpha-五氟苯酯 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 N^α-Fmoc-Asp(Cl)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  N-连接糖肽固相合成中用于临时羧基保护的五氟苯基酯。

  摘要：

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97223-x

文献信息

• Dithiasuccinoyl (Dts) amino-protecting group used in syntheses of 1,2-trans-amino sugar glycosides
  作者：Ernst Meinjohanns、Morten Meldal、Hans Paulsen、Klaus Bock

  DOI：10.1039/p19950000405

  日期：——

  N-dithiasuccinoyl protecting group was easy to remove by thiolysis using 2-sulfanylethanol or dithiothreitol or reductively using sodium boranuide, thus affording, after N-acetylation, the corresponding N-acetyl-β-D-glucosamine glycosides. It has been demonstrated that it is possible to reduce the Dts group in the presence of an azido group selectively by sodium boranuide or the Dts- and the azido group simultaneously

  具有氨基官能团的N-二硫代琥珀酰（N- Dts）保护基的合适的受保护的D-葡糖胺衍生物已经以新的替代途径应用于1，2-反式-糖基化。所述ø - （3,4,6-三- ø -乙酰基-2-脱氧-2- dithiasuccinoylamino-β- d吡喃葡萄糖基）三- chloroacetimidate 7已被用于制备相应的以良好的收率由路易斯酸促进β糖苷。所述Ñ -dithiasuccinoyl保护基团是很容易通过硫解使用2- sulfanylethanol或二硫苏糖醇或还原使用boranuide钠，从而得到去除，之后Ñ-乙酰化，相应的N-乙酰基-β - D-葡糖胺糖苷。已经证明，可以在使用叠氮基的情况下，通过硼氢化钠选择性地还原Dts基团，或者通过二硫苏糖醇通过二硫苏糖醇同时还原Dts-和叠氮基团，使用二异丙基乙胺作为催化剂。构建块的合成。Ñ α -Fmoc-SER（AC 3 -β- d -GlcNDts）-OPfp
• Pentafluorophenyl esters for temporary carboxyl group protection in solid phase synthesis of N-linked glycopeptides.
  作者：Morten Meldal、Klaus Book

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97223-x

  日期：1990.1

  with Fmoc-Asp(Cl)-O-Pfp (5) prepared from the readily available Fmoc-Asp(O-tBu)-O-Pfp (4). The resulting Fmoc-Asn(Ac3GlcNAcβ1-N-)-O-Pfp (6) was used as a building block in the solid phase synthesis of an 11 residue glycopeptide fragment of the enzyme glucoamylase (AMG).

  化合物AC 3 GlcNAcβ1-NH-Fmoc基（3）合成，并转化成β葡糖基胺（1，随后将其与Fmoc-天冬氨酸酰化）（CL）-O-PFP（5）从容易获得的Fmoc-制备Asp（O-tBu）-O-Pfp（4）。生成的Fmoc-ASN（AC 3 GlcNAcβ1-N - ） - O-PFP（6）被用来作为构建块中的酶葡糖淀粉酶（AMG）的11残基的糖肽片段的固相合成。
• Solid-Phase Synthesis of Unprotected N-Glycopeptide Building Blocks for SPOT Synthesis of N-linked Glycopeptides
  作者：Laurence Jobron、Gerd Hummel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000502)39:9<1621::aid-anie1621>3.0.co;2-p

  日期：2000.5.2
• Christiansen-Brams, Ida; Meldal, Morten; Bock, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1461 - 1472
  作者：Christiansen-Brams, Ida、Meldal, Morten、Bock, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Fmoc-protected iminosugar modified asparagine derivatives as building blocks for glycomimetics-containing peptides
  作者：Francesca Nuti、Ilaria Paolini、Francesca Cardona、Mario Chelli、Francesco Lolli、Alberto Brandi、Andrea Goti、Paolo Rovero、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.007

  日期：2007.6

  CSF114(Glc) is the first synthetic Multiple Sclerosis Antigenic Probe able to identify autoantibodies in a statistically significant number of Multiple Sclerosis patients. The P-turn conformation of this glucopeptide is fundamental for a correct presentation of the epitope Asn(Glc). To verify the influence of sugar mimics in antibody recognition in Multiple Sclerosis, we synthesized Fmoc-protected Asn derivatives containing alkaloid-type sugar mimics. The corresponding glycomimetics-containing peptide derivatives of the CSF114-type sequence were tested in competitive and solid-phase non-competitive ELISA on Multiple Sclerosis patients' sera. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.