bis-(4-dimethylaminophenyl)acetic acid | 146509-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(4-dimethylaminophenyl)acetic acid
• 英文别名: Bis-(4-dimethylamino-phenyl)-essigsaeure；4.4'-Bis-dimethylamino-diphenylessigsaeure；di(4-(N,N-dimethyl)aminophenyl)acetic acid；2,2-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]acetic acid
• CAS: 146509-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: IVKHPDYIDJKBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-dimethylaminophenyl)acetic acid 、 丙烯酸乙酯 在 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以44%的产率得到ethyl 2-(2,7-bis(dimethylamino)anthracen-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化串联合成羧酸，以羧酸为无痕导向基团

  摘要：

  开发了一种简单的合成策略来生成有用的蒽衍生物，该策略涉及钯（II）催化的串联转化，其中羧酸为无痕导向基团。羧基定向的C H链烯基化，羧基定向的第二C H活化和侧翻，分子内C C键的形成以及脱羧芳构化被认为是串联反应途径中的关键步骤。这种新颖的合成途径利用了广泛的底物，并提供了一种方便的合成工具，可以接触并苯。

  DOI：

  10.1002/anie.201603661
• 作为产物：
  描述：

  bis-p-(N,N-dimethylaminophenyl)malonitrile 在 磷酸 作用下， 以38%的产率得到bis-(4-dimethylaminophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Atta, Aly H.; Younes, Mansour I.; Metwally, Saoud A., Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 1, p. 77 - 81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts reaction catalyzed by perfluorinated rare earth metals
  作者：Min Shi、Shi-Cong Cui

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00126-4

  日期：2002.8

  The Friedel–Crafts reaction of anisole with acetic anhydride can be carried out in the presence of perfluorinated rare earth metal catalyst without organic solvent. Perfluorodecalin (C10F18, cis- and trans-mixture) can be used as a fluorous phase solvent for this reaction. Whereas, the reaction of N,N-dimethylaniline with acetic anhydride did not give the corresponding Friedel–Crafts reaction product

  苯甲醚与乙酸酐的Friedel-Crafts反应可以在全氟化稀土金属催化剂存在下进行而无需有机溶剂的情况下进行。全氟萘烷（C 10 F 18，顺式和反式混合物）可用作该反应的氟相溶剂。而N，N-二甲基苯胺与乙酸酐的反应未得到相应的Friedel-Crafts反应产物。另一方面，在存在全氟路易斯酸的情况下，还研究了N，N-二甲基苯胺与乙醛酸乙酯的Friedel-Crafts反应。实际上同时形成了三个产品。
• Lewis-Acid-Catalyzed Selective Friedel–Crafts Reaction or Annulation between Anilines and Glyoxylates
  作者：Wangyu Li、Dungai Wang、Xiao Liang、Zhixiong Jin、Shiwen Zhou、Guanru Chen、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01115

  日期：2022.4.29

  A Lewis-acid-catalyzed selective reaction between anilines and glyoxylates was developed for synthesis of diarylmethanes or oxoimidazolidines. Under the catalysis of AgOTf, a series of anilines-based diarylmethanes, including primary, secondary, and tertiary anilines, were obtained in moderate to good yields. Moreover, stereoselective oxoimidazolidines were performed with the catalysis of Cu(OAc)2·H2O

  开发了苯胺和乙醛酸盐之间的路易斯酸催化选择性反应，用于合成二芳基甲烷或氧代咪唑烷。在AgOTf的催化下，以中等至良好的收率获得了一系列基于苯胺的二芳基甲烷，包括伯苯胺、仲苯胺和叔苯胺。此外，在Cu(OAc) 2 ·H 2 O的催化下，进行了立体选择性氧代咪唑烷的制备。
• Weil, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1408
  作者：Weil

  DOI：——

  日期：——
• Guyot; Michel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 230
  作者：Guyot、Michel

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic dyes
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0502278B1

  公开（公告）日：1997-03-05