(E,6S)-6-(methoxymethoxy)icos-2-en-1-ol | 1046769-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,6S)-6-(methoxymethoxy)icos-2-en-1-ol
• CAS: 1046769-72-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃
• 分子量: 356.59
• InChiKey: ZFJQTCMODBPQKB-QMPJNXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S)-6-(methoxymethoxy)icos-2-en-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到[(2S,3S)-3-[(3S)-3-(methoxymethoxy)heptadecyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-passifloricin A and its 6-epimer

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of the antiprotozoal natural product (+)-passifloricin A and its C-6 epimer have been achieved in similar to 5% overall yield. The strategy is based on Jacobsen epoxidation, Grubbs' metathesis and an Evans' intramolecular oxa-Michael reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,6S)-6-(methoxymethyl)-2-isosenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E,6S)-6-(methoxymethoxy)icos-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-passifloricin A and its 6-epimer

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of the antiprotozoal natural product (+)-passifloricin A and its C-6 epimer have been achieved in similar to 5% overall yield. The strategy is based on Jacobsen epoxidation, Grubbs' metathesis and an Evans' intramolecular oxa-Michael reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.070

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-passifloricin A and its 6-epimer
  作者：S. Chandrasekhar、Ch. Rambabu、A. Syamprasad Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.070

  日期：2008.7

  Stereoselective total syntheses of the antiprotozoal natural product (+)-passifloricin A and its C-6 epimer have been achieved in similar to 5% overall yield. The strategy is based on Jacobsen epoxidation, Grubbs' metathesis and an Evans' intramolecular oxa-Michael reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.