methyl (4-O-methoxymethyl-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-3-deoxy-2-keto)octonate | 460325-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4-O-methoxymethyl-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-3-deoxy-2-keto)octonate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)-2-oxobutanoate
• CAS: 460325-83-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₉
• 分子量: 376.404
• InChiKey: NGQXFUTUICWSGN-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (4-O-methoxymethyl-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-3-deoxy-2-keto)octonate 在 盐酸 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl 4,6,7,8-tetra-O-acetyl-2,5-anhydro-3-deoxy-2-methoxyl-D-manno-octofuranos-2-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl (4-O-methoxymethyl-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-3-deoxy-2-keto)octonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8

文献信息

• Synthesis of 3-deoxy-2-ulosonic acid KDO and 4-epi-KDN, a highly efficient approach of 3-C homologation by propargylation and oxidation
  作者：Lian-Sheng Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01129-8

  日期：2002.10

  Through the introduction of a pyruvate segment by asymmetric propargylation and oxidation of terminal alkynes, both KDO and 4-epi-KDN have been concisely synthesized in the furanose form from readily available sugars in high overall yields.

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。