ethyl N-salicylideneglycinate | 66949-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-salicylideneglycinate
• 英文别名: N-salicylidene-glycine ethyl ester；N-Salicyliden-glycin-aethylester；N-(2-Hydroxy-benzyliden)-glycin-ethylester；N-Salicylidenglycinaethylester；Salicylidenglycinaethylester；N-Salicylidinaethylglycinat；Ethyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 66949-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WLHMOBPIPUAFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  315.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-salicylideneglycinate 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-氨基香豆素
  参考文献：
  名称：

  从 N-2-羟基亚芳基甘氨酸乙酯合成取代的 3-氨基香豆素

  摘要：

  摘要 3-氨基香豆素及其衍生物是通过对相应的 N-2-羟基亚芳基甘氨酸乙酯[2-HOC6H3(X)CH=NCH2CO2C2H5；X = H, 5-Br, 5-OH, 5-NO2, 3-OMe, 4-OMe, and 5,6-benzo], 由甘氨酸乙酯盐酸盐与取代水杨醛缩合而成。

  DOI：

  10.1080/00397919908086261
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-胺基乙酸乙酯 生成 ethyl N-salicylideneglycinate
  参考文献：
  名称：

  Gerngross; Izgue, 1950, vol. 3, p. 149,190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Metal Chelates. III. The Reactions of Bis(salicylaldehydato)copper(II) with Amides and Esters of Glycine and Glycylglycine
  作者：Kazuko Hamada、Hideo Ueda、Yasuo Nakao、Akitsugu Nakahara

  DOI：10.1246/bcsj.42.1297

  日期：1969.5

  The reactions of bis(salicylaldehydato)copper(II) in acidic, neutral and basic media with glycinamide, glycinester, glycylglycinamide and glycylglycinester have been systematically investigated. The reaction products have, in all cases, been isolated as crystals and characterized. As a result of this investigation, six new copper(II) chelates of Schiff bases derived from salicylaldehyde and glycine-

  已经系统地研究了双（水杨醛）铜 (II) 在酸性、中性和碱性介质中与甘氨酰胺、甘氨酸酯、甘氨酰甘氨酸酰胺和甘氨酰甘氨酸酯的反应。在所有情况下，反应产物都被分离为晶体并进行表征。作为这项研究的结果，已经获得了六种新的希夫碱铜 (II) 螯合物，这些螯合物来自水杨醛和甘氨酸或甘氨酰甘氨酸酰胺。还公开了这些螯合物之间的相互关系。
• Reactions of co-ordinated ligands. Part IV. The use of aminomagnesium compounds in the preparation of α-amino-acid amides from α-amino-acid ethyl esters
  作者：K. Blažević、R. P. Houghton、C. S. Williams

  DOI：10.1039/j39680001704

  日期：——

  The action of benzylamine and magnesium methoxide on the Schiff bases formed from glycine ethyl ester and salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, and pentane-2,4-dione results in benzyl amide formation and, in the case of the first two Schiff bases, amine-exchange. It is suggested that the benzyl amide formation occurs by means of chelates which involve the Schiff bases and an aminomagnesium compound

  苄胺和甲醇镁对甘氨酸乙酯和水杨醛，2-羟基-1-萘醛和戊烷-2,4-二酮形成的席夫碱的作用导致苄基酰胺的形成，在前两个席夫的情况下碱，胺交换。建议苄基酰胺的形成是通过涉及席夫碱和氨基镁化合物的螯合物发生的。提供类似的解释以说明当各种乙基酯与碘化苄基氨基镁和碘化苄基氨基锌一起加热时，所获得的苄基酰胺的收率变化很大。处理由α-氨基酸乙酯和戊-2,4-二酮或1-苯基丙烷-1形成的席夫碱，通过将伯胺或仲胺加到二乙基镁中而制得的具有乙基（氨基）镁化合物的3-二酮提供了良好的预期席夫碱酰胺收率。母体α-氨基酰胺可通过用盐酸水解或用溴水处理而从中获得（作为氢卤化物）。
• Platinum(II) complexes of reduced amino acid ester Schiff bases: synthesis, characterization, and antitumor activity
  作者：Li-Jun Li、Cheng Wang、Yu Qiao、Xiao-Yan Yang、Xing-Xing Hua、Jian-Long Du

  DOI：10.1007/s11164-012-0973-3

  日期：2014.1

  A series of platinum(II) complexes of reduced amino acid esters Schiff bases were synthesized as potential anticancer agents and characterized by 1H NMR, EA, IR, and molar conductivity. These compounds were tested for their DNA interaction with salmon sperm DNA by ultraviolet spectrum and CD spectrum, and their in vitro anticancer activities have been validated against HL-60, KB, BGC-823, and Bel-7402

  合成了一系列还原氨基酸酯Schiff碱的铂（II）配合物，作为潜在的抗癌药，并通过1 H NMR，EA，IR和摩尔电导率进行了表征。通过紫外光谱和CD光谱测试了这些化合物与鲑鱼精子DNA的DNA相互作用，并通过MTT分析验证了其对HL-60，KB，BGC-823和Bel-7402细胞系的体外抗癌活性。配合物 5d 和 5f 对Bel-7402细胞系的细胞毒性 优于顺铂，并且对HL-60细胞系具有密切的细胞毒性作用。
• Cascade reaction of <i>o</i>-enoyl arylisocyanide and <i>o</i>-hydroxy aromatic aldimine: diastereoselective access to a polycyclic spirobenzoxazine chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrole derivative
  作者：Yao Xiao、Xin Peng、Jie Shen、Lei Cui、Shanya Lu、Xueshun Jia、Chunju Li、Jian Li

  DOI：10.1039/d2cc02454c

  日期：——

  A series of structurally unusual spirobenzoxazine chromeno[4,3-b]pyrrole derivatives have been efficiently constructed in a single operation from readily available starting materials. This domino transformation forms successively three new rings and provides a fast and economic strategy with excellent diastereoselectivity.

  一系列结构上不寻常的螺苯并恶嗪色烯并[4,3- b ]吡咯衍生物已在单一操作中从容易获得的起始材料有效地构建。这种多米诺骨牌转变连续形成三个新环，并提供了一种快速且经济的策略，具有出色的非对映选择性。
• Synthesis of organotin complexes with ligands of biological significance
  作者：F.L. Lee、E.G. Gabe、L.E. Khoo、G. Eng、F.E. Smith

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80271-5

  日期：1990.1

  2-HOC6H4C(CH3)NCH2CO2Et, L3 = 2HOC6H4CHNCH(CH3)CO2Me and L4 = 2-HOC10H6CHNCH2CO2Et, have been prepared and characterized. A full X-ray crystal structure analysis of the compound chlorotriphenyl(ethyl N-salicylideneglycinate)tin(IV) (Ph3SnCl·L1) has been performed. The crystals are monoclinic, space group P21/n, a = 8.191(4), b = 18.575(5), c = 17.983(7) Å, β = 101.41(4)°, V = 2682.1(18) Å3, Z = 4, Dcalc

  一系列新的1：式pH为1个络合物3 SnCl·L为一系列的配体L，其中L 1 = 2-HOC 6 H ^ 4 CHNCH 2 CO 2的Et，L 2 = 2- HOC 6 H ^ 4 Ç （CH 3）NCH 2 CO 2的Et，L 3 = 2HOC 6 ħ 4 CHNCH（CH 3）CO 2我和L 4 = 2HOC 10 ħ 6 CHNCH 2 CO 2等等，已经准备好并进行了特性描述。（IV）（PH化合物chlorotriphenyl（乙基正salicylideneglycinate）锡的完整X射线晶体结构分析3 SnCl·L 1）已经执行。该晶体是单斜晶系，空间群P 21 / Ñ，一个= 8.191（4），b = 18.575（5），C ^ = 17.983（7），β= 101.41（4）°，V = 2682.1（18）一种3，Z = 4，D calc = 1.455 Mg m