诺来替酚 | 886-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 诺来替酚
• 中文别名: 诺来替模
• 英文名称: N-(benzyl)salicylaldimine
• 英文别名: N-Salicyliden-benzylamin；2-((benzylimino)methyl)phenol；N-salicylidene-benzylamine；<2-Hydroxy-benzyliden>-benzylamin；Norletimol；2-(benzyliminomethyl)phenol
• CAS: 886-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: LPSMMAHYAIVSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诺来替酚 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-((benzyl(pyridine-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚双加氧酶的酶-底物加合物的功能模型：面部配位三齿酚盐配体的Lewis碱性调节双加氧速率和产物选择性

  摘要：

  摘要一些[Fe（L）（DBC）（CH3OH）]类型的3,5-二叔丁基邻苯二酚铁盐（DBC2-）加合物，其中L是三齿取代的单酚盐配体，例如2-（ （N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）苯酚（H（L1）），2-（（N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）-甲基）-4,6-二甲基苯酚（H（L2）），2-（ （N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）-4,6-二叔丁基苯酚（H（L3））和2-（（N-苄基吡啶-2-基甲基氨基）甲基）-4-硝基苯酚（H（L4） ）），已通过元素分析和ESI-MS分析进行了表征。在甲醇溶液中已经研究了加合物的光谱和电化学性质以及双加氧酶活性。当酚盐环上的取代基从释放电子变为吸收电子时，DBSQ / DBC2-偶对的氧化还原电势移到一个更正的值，表明铁（III）-儿茶酚酸键的价格增加。所有的复合物都使用分子氧引发DBC2-的裂解，以提供内（I）和外二醇（E）裂解产物，产物选择性（E /

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.08.025
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到诺来替酚
  参考文献：
  名称：

  双（苯氧基亚氨基）铁（III）配合物的合成，结构和催化活性在CO2与环氧化物偶联反应中的作用

  摘要：

  摘要在这里，我们描述了使用多种技术，包括元素分析，IR-，MS（EI），UV-Vis光谱和一系列新型双（苯氧基亚氨基）Fe（III）-氯配合物的合成和表征。 X射线衍射。氯化双（N-水杨基-3-苯基丙胺）铁（III）的固态结构显示出扭曲的方锥配位，且晶体学C2对称，其中氯占据轴向位置。还评估了分离的配合物作为催化剂与CO2和各种环氧化物（包括丙烯，1-己烯，环己烯和氧化苯乙烯）偶联反应形成相应的环状碳酸酯的催化剂。因此，使用DMF作为溶剂，所用的配体结构和所用溶剂影响了催化活性，并观察到活性显着增强。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.11.023

文献信息

• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Syntheses, structures and catalytic properties of ruthenium(II) nitrosyl complexes with bidentate and tetradentate Schiff base ligands
  作者：Fule Wu、Chang-Jiu Wang、Hui Lin、Ai-Quan Jia、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2017.12.004

  日期：2018.2

  Abstract Treatment of Ru(NO)Cl3·xH2O with 1 equiv. bidentate Schiff bases in the presence of triethylamine in DMF/THF afforded a series of anionic ruthenium(II) nitrosyl complexes of the type [Et3NH][Ru(κ2-N,O-LR)(NO)Cl3] (HLR = 2-butyliminomethyl-phenol 1, 2-(benzylimino-methyl)-phenol 2, 2-[(4-chloro-phenylimino)-methyl]-phenol 3, 2-[(4-nitro-phenylimino)-methyl]-phenol 4, 2-[(2,6-diisopropyl-ph

  1当量对Ru（NO）Cl3·xH2O的抽象处理 在DMF / THF中在三乙胺存在下的双齿Schiff碱提供了一系列[Et3NH] [Ru（κ2-N，O-LR）（NO）Cl3]类型的阴离子钌（II）亚硝酰基络合物（HLR = 2-丁基亚氨基甲基苯酚1，2-（苄基亚氨基甲基）-苯酚2，2-[（（4-氯-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚3，2-[（（4-硝基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚4， 2-[（（2，6-二异丙基-苯基亚氨基）-甲基]-苯酚5）。Ru（NO）Cl3·xH2O与1当量的相互作用 在相同条件下的四齿席夫碱导致分离出阴离子络合物[Et3NH] [Ru（κ2-N，OL-CH2CH2-NOH）-（NO）Cl3]（HL-CH2CH2-NOH = N，N'-二水杨基- 1,2-乙二胺6）和中性络合物[Ru（salen-phn）（NO）Cl]（H2salen-phn = N，N'-二水杨基-1,
• Chitosan: a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the expeditious synthesis of α-amino nitriles and imines under mild conditions
  作者：Mohammad G. Dekamin、Mojtaba Azimoshan、Leila Ramezani

  DOI：10.1039/c3gc36901c

  日期：——

  Bronsted or Lewis acid centers – was found to be a highly efficient renewable and recoverable bio-polymer catalyst for the rapid and convenient synthesis of α-amino nitriles or imines from aromatic aldehydes and amines under mild reaction conditions at room temperature in high to quantitative yields. The α-amino nitrile derivatives were prepared through the Strecker reaction using trimethylsilyl cyanide

  商业的 壳聚糖 –未经任何活性的Bronsted或Lewis酸中心的后修饰–被发现是一种高效的可再生和可回收的生物聚合物 催化剂 用于快速方便地合成α-氨基 腈 或者 亚胺 来自芳香族 醛类 和 胺类在室温下在温和的反应条件下以高产率至定量产率。α-氨基腈衍生物是通过Strecker反应使用三甲基甲硅烷基氰化物 （TMSCN）并由 壳聚糖 作为非均相双功能有机催化剂。
• Selective imine formation from alcohols and amines catalyzed by polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jean-François Soulé、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2cc36213a

  日期：——

  Carbon black stabilized, polymer incarcerated gold/palladium alloy nanoparticles (PICB-Au/Pd) act as an efficient, reusable heterogeneous catalyst for imine synthesis from alcohols and amines through a tandem oxidative process using molecular oxygen as the terminal oxidant.

  炭黑稳定的，聚合物包埋的金/钯合金纳米颗粒（PICB-Au / Pd）可作为一种高效，可重复使用的非均相催化剂，用于通过使用分子氧作为末端氧化剂的串联氧化法从醇和胺合成亚胺。
• Reactions of co-ordinated ligands. Part IV. The use of aminomagnesium compounds in the preparation of α-amino-acid amides from α-amino-acid ethyl esters
  作者：K. Blažević、R. P. Houghton、C. S. Williams

  DOI：10.1039/j39680001704

  日期：——

  The action of benzylamine and magnesium methoxide on the Schiff bases formed from glycine ethyl ester and salicylaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, and pentane-2,4-dione results in benzyl amide formation and, in the case of the first two Schiff bases, amine-exchange. It is suggested that the benzyl amide formation occurs by means of chelates which involve the Schiff bases and an aminomagnesium compound

  苄胺和甲醇镁对甘氨酸乙酯和水杨醛，2-羟基-1-萘醛和戊烷-2,4-二酮形成的席夫碱的作用导致苄基酰胺的形成，在前两个席夫的情况下碱，胺交换。建议苄基酰胺的形成是通过涉及席夫碱和氨基镁化合物的螯合物发生的。提供类似的解释以说明当各种乙基酯与碘化苄基氨基镁和碘化苄基氨基锌一起加热时，所获得的苄基酰胺的收率变化很大。处理由α-氨基酸乙酯和戊-2,4-二酮或1-苯基丙烷-1形成的席夫碱，通过将伯胺或仲胺加到二乙基镁中而制得的具有乙基（氨基）镁化合物的3-二酮提供了良好的预期席夫碱酰胺收率。母体α-氨基酰胺可通过用盐酸水解或用溴水处理而从中获得（作为氢卤化物）。