N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester | 361145-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester
• 英文别名: γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid ethyl ester；4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid ethyl ester；ethyl N-benzyloxycarbonyl-g-aminobutyrate；ethyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 361145-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD20355375
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ISEYCEHKUSBQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 ethyl 4-(phenylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-氨基丁酸 、 3-ethoxycarbonylbenzotriazole 1-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of alpha,beta -dehydrodipeptides containing a terminal gamma -aminobutyric acid residue with 3-ethoxycarbonylbenzotriazole I-oxide at 90-100 degreesC result mainly in cleavage of the peptide bond. In the cold, the corresponding ethyl ester and N-acyl-gamma -butyrolactam are formed. Analogous reactions with N-benzoyl- and N-benzyloxycarbonyl-gamma -aminobutyric acids leads to formation of the corresponding ethyl esters.

  DOI：

  10.1023/a:1012372122368

文献信息

• <i>Bacillus subtilis</i>Esterase (BS2) and its Double Mutant Have Different Selectivity in the Removal of Carboxyl Protecting Groups
  作者：Efrosini Barbayianni、Christoforos G. Kokotos、Sebastian Bartsch、Christina Drakou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.200900325

  日期：2009.10

  An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and its double mutant E188W/M193C quickly hydrolyze n-butyl, n-propyl, methoxyethyl and allyl esters. The wild-type BS2 preferentially removes such esters from the γ-position of glutamate diesters, while the engineered enzyme has a reversed selectivity removing esters from the α-position of glutamate diesters. Automated docking and molecular dynamic simulations

  从酯酶枯草芽孢杆菌（BS2）和它的双突变体E188W / M193C迅速水解Ñ丁基，Ñ丙基，甲氧基乙基和烯丙基酯。野生型BS2优先从谷氨酸二酯的γ-位除去这些酯，而工程酶具有相反的选择性，从谷氨酸二酯的α-位除去酯。进行了自动对接和分子动力学模拟，以了解不同区域选择性的分子原因。
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. III. Fast Removal of Allyl and Chloroethyl Esters by <i>Bacillus subtilis</i> Esterase (BS2)
  作者：Irene Fotakopoulou、Efrosini Barbayianni、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo061871f

  日期：2007.2.1

  esterase from Bacillus subtilis (BS2) allows the fast and selective removal of allyl, 2-chloroethyl, and 2,2,2-chloroethyl esters under mild conditions in high yields. In addition, BS2 easily hydrolyzes phenacyl esters, while the hydrolysis of sterically hindered diphenylmethyl esters is slow, requiring longer reaction time and higher enzyme/substrate ratio.

  来自枯草芽孢杆菌（BS2）的酯酶可在温和条件下以高收率快速选择性地除去烯丙基，2-氯乙基和2,2,2-氯乙基酯。此外，BS2容易水解苯甲酸酯，而位阻二苯甲基酯的水解缓慢，需要更长的反应时间和更高的酶/底物比。
• [EN] KRAS G12C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217307A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.