N-cyclohexyl-2-{N-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]acetamido}-2-phenylacetamide | 1544673-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-{N-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]acetamido}-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[acetyl-[[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]amino]-N-cyclohexyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1544673-92-8
• 化学式: C₂₉H₃₈BFN₂O₄
• 分子量: 508.441
• InChiKey: KLKXXUGWQAYBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-{N-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]acetamido}-2-phenylacetamide 在 potassium hydrogen bifluoride 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以10%的产率得到[5-({N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]acetamido}methyl)-2-fluorophenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲酰苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-{N-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]acetamido}-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含硼伯胺的合成

  摘要：

  在这项研究中，合成了含硼伯胺，用作类肽研究中的构建块。在第一步中，对 Gabriel 合成条件进行了修改，以能够以良好到优异的产率构建七种不同的氨基甲基苯基硼酸酯。这些化合物通过微波辐射下的 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 进一步用于构建类肽类似物。然后将制备的 Ugi-4CR 硼酸酯成功转化为相应的硼酸。最后，通过钯介导的 Suzuki 偶联反应与芳基/杂芳基氯化物交叉偶联，成功地修饰了拟肽结构，以中等至良好的产率得到相应的衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules181012346