4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 17120-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodo-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid；4-Jod-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure
• CAS: 17120-25-1
• 化学式: C₇H₈INO₂
• 分子量: 265.051
• InChiKey: KQDIRGGCNFUCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 3-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)丙酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65 mg的产率得到(Z)-3-((4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-methylene)-2,4-dimethyl-3H-pyrrol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  YAP抑制剂Verteporfin的分子特征：六取代的双吡啶作为YAP / TAZ的潜在抑制剂的合成，YAP / TAZ是河马途径的下游效应器。

  摘要：

  卟啉衍生物，特别是verteporfin（VP），一种最初设计用于癌症治疗的光敏剂，已被确定为YAP-TEAD相互作用和转录活性的抑制剂。本文中，我们报告了原卟啉IX二甲基酯（PPIX-DME）的二吡啶半部分的有效收敛合成，其中敏感的乙烯基是在最后阶段通过脱碘化氢反应生成的。合成了另外两种二吡啶衍生物，包括二吡啶19 [（Z）-2-（（（3,5-二甲基-4-乙烯基-2H-吡咯-2-亚烷基）甲基）-3,5-二甲基-4-乙烯基- 1H-吡咯]，含有两个乙烯基。我们发现VP和双嘧啶19在MDA-MB-231人乳腺癌细胞中显示出对TEAD转录活性的显着抑制作用，而其他化合物则没有显示出显着变化。此外，我们观察到VP治疗后YAP和TAZ含量均显着降低，而双吡啶19治疗则主要降低了YAP和受体激酶AXL（YAP的下游靶标）的水平。总之，我们的数据表明，由于卟啉和二吡啶相关的衍生物，由于它们的化学结构，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯甲酸 在 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Treibs; Kolm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 176,195

  摘要：

  DOI：