methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate | 148838-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate
• 英文别名: methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hexanoate
• CAS: 148838-47-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅S
• 分子量: 399.552
• InChiKey: KBYZPDMDFKRUBE-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl (4S,5S)-α,α-dimethyl-4-(1,1-dimethylethyl)-2-oxo-3-<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>-5-oxazolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  通过手性乙烯基锂试剂向磺酰亚胺类化合物的立体选择加成的α-氨基酸和N-保护的α-氨基醛

  摘要：

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970121
• 作为产物：
  描述：

  pivaraldehyde N-(mesitylenesulfonyl)imine 在 二甲基硫 、 水 、 叔丁基锂 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S)-3-hydroxy-2,2,5,5-tetramethyl-4-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Opdenbusch, Kersten, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 595 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Amino Acids andN-Protected α-Amino Aldehydes by Stereoselective Additions of a Chiral Vinyllithium Reagent to Sulfonylimines
  作者：Manfred Braun、Kersten Opdenbusch

  DOI：10.1002/jlac.199719970121

  日期：1997.1

  proven by conversion into the oxazolidinones 16a–d whose optical purity is determined to exceed 92% e.e. by 1H-NMR measurements in the presence of chiral shift reagents. The sulfonylimine 21a and a series of para-substituted derivatives 21b–h are also allowed to react with the vinyllithium reagent 1b to give mixtures of diastereomers 22/23. The logarithms of the diastereomeric ratios 22:23 correlate with

  手性试剂乙烯基锂（小号） - 1B，从容易二溴烯烃生成（小号） - 1A由溴/锂交换，立体选择性地添加到mesitylsulfonylimines 2A-F ，使得非对映体3在⩾98％获得德柱色谱法之后。将溴代烯烃3a-d在甲醇中进行臭氧分解，得到α-间苯二甲磺酰基氨基酯（S）-8a -d，可以将其水解以提供> 95％ee的N保护的α-氨基酸。另一方面，α-间苯二甲磺酰基氨基醛12a–d当溴代烯烃3a，d–f首先脱溴（11a–d），然后进行臭氧化处理时，可以使用这些化合物。为了避免再聚合，不纯化醛12a-d，而是进行Mukaiyamatype羟醛加成，从而在螯合物控制的反应中将羟基酯15a-d形成为单一非对映异构体。酯15a-d的相对构型可通过转化为恶唑烷酮16a -d来证明，恶唑烷酮16a-d的光学纯度通过1 H-NMR测定在手性位移试剂存在下超过92％ee。磺酰亚胺碱21a和一系列对位
• Braun, Manfred; Opdenbusch, Kersten, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 595 - 597
  作者：Braun, Manfred、Opdenbusch, Kersten

  DOI：——

  日期：——