N³,N⁸,N¹³,N¹⁸,N²³-pentakis(mesitylenesulfonyl)-3,8,13,18,23-pentaaza-(5Z,20Z)-pentacosadiene | 304862-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N³,N⁸,N¹³,N¹⁸,N²³-pentakis(mesitylenesulfonyl)-3,8,13,18,23-pentaaza-(5Z,20Z)-pentacosadiene
• 英文别名: N-ethyl-N-[(Z)-4-[4-[4-[[(Z)-4-[ethyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]butyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 304862-61-1
• 化学式: C₆₅H₉₃N₅O₁₀S₅
• 分子量: 1264.81
• InChiKey: VYWWUNXXOKKTPL-YEUCEMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,N⁸,N¹³,N¹⁸,N²³-pentakis(mesitylenesulfonyl)-3,8,13,18,23-pentaaza-(5Z,20Z)-pentacosadiene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 SL-11128
  参考文献：
  名称：

  3,8,13,18,23-pentaazapentacosane（BE-4-4-4-4）的顺式不饱和类似物：对人前列腺癌细胞系的合成和生长抑制作用。

  摘要：

  从我们以前对多胺-核酸相互作用的理化研究结果来看，我们得出的结论是，呈顺式构型的多胺类似物能够包裹双螺旋的主要凹槽，能够将天然多胺从其核酸结合位点移出，并具有抑制作用。细胞分裂。基于该假设，制备了九种不饱和五胺，其形式正式是由具有细胞毒性的五胺3,8,13,18,23-五aazapentacosane（BE-4-4-4-4）衍生而来，旨在提高抗肿瘤活性。将顺式双键引入到BE-4-4-4-4的饱和五氮杂五硼烷结构的所有可能位置中，以生成两个五碳杂酚，四个五碳二烯，两个五碳三烯和一个五碳四烯。顺式双键也应为混合功能氧化酶提供良好的靶标，该功能可以消除血清中不饱和五胺的积累，从而降低动物的全身毒性。我们使用MTT测定法确定了这些新的五胺在四种培养的人类前列腺癌细胞系（LnCap，DU145，PC-3和DuPro）中抑制生长的能力。LnCap和DU145细胞非常敏感，PC-3细胞具有相对抗性，而D

  DOI：

  10.1021/jm000310s
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N³,N⁸,N¹³,N¹⁸,N²³-pentakis(mesitylenesulfonyl)-3,8,13,18,23-pentaaza-(5Z,20Z)-pentacosadiene
  参考文献：
  名称：

  3,8,13,18,23-pentaazapentacosane（BE-4-4-4-4）的顺式不饱和类似物：对人前列腺癌细胞系的合成和生长抑制作用。

  摘要：

  从我们以前对多胺-核酸相互作用的理化研究结果来看，我们得出的结论是，呈顺式构型的多胺类似物能够包裹双螺旋的主要凹槽，能够将天然多胺从其核酸结合位点移出，并具有抑制作用。细胞分裂。基于该假设，制备了九种不饱和五胺，其形式正式是由具有细胞毒性的五胺3,8,13,18,23-五aazapentacosane（BE-4-4-4-4）衍生而来，旨在提高抗肿瘤活性。将顺式双键引入到BE-4-4-4-4的饱和五氮杂五硼烷结构的所有可能位置中，以生成两个五碳杂酚，四个五碳二烯，两个五碳三烯和一个五碳四烯。顺式双键也应为混合功能氧化酶提供良好的靶标，该功能可以消除血清中不饱和五胺的积累，从而降低动物的全身毒性。我们使用MTT测定法确定了这些新的五胺在四种培养的人类前列腺癌细胞系（LnCap，DU145，PC-3和DuPro）中抑制生长的能力。LnCap和DU145细胞非常敏感，PC-3细胞具有相对抗性，而D

  DOI：

  10.1021/jm000310s

文献信息

• <i>Cis-</i>Unsaturated Analogues of 3,8,13,18,23-Pentaazapentacosane (BE-4-4-4-4):  Synthesis and Growth Inhibitory Effects on Human Prostate Cancer Cell Lines
  作者：Venodhar K. Reddy、Aparajita Sarkar、Aldonia Valasinas、Laurence J. Marton、Hirak S. Basu、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jm000310s

  日期：2001.2.1

  DU145, PC-3, and DuPro) using a MTT assay. LnCap and DU145 cells were very sensitive, PC-3 cells were relatively resistant, and DuPro cells were intermediate in sensitivity to most of these synthetic pentamines. In all cell lines, pentamines that had unsaturation(s) at the end of the chain showed the highest cell growth inhibitory effects. The cellular uptake, effects on cellular polyamine levels, and

  从我们以前对多胺-核酸相互作用的理化研究结果来看，我们得出的结论是，呈顺式构型的多胺类似物能够包裹双螺旋的主要凹槽，能够将天然多胺从其核酸结合位点移出，并具有抑制作用。细胞分裂。基于该假设，制备了九种不饱和五胺，其形式正式是由具有细胞毒性的五胺3,8,13,18,23-五aazapentacosane（BE-4-4-4-4）衍生而来，旨在提高抗肿瘤活性。将顺式双键引入到BE-4-4-4-4的饱和五氮杂五硼烷结构的所有可能位置中，以生成两个五碳杂酚，四个五碳二烯，两个五碳三烯和一个五碳四烯。顺式双键也应为混合功能氧化酶提供良好的靶标，该功能可以消除血清中不饱和五胺的积累，从而降低动物的全身毒性。我们使用MTT测定法确定了这些新的五胺在四种培养的人类前列腺癌细胞系（LnCap，DU145，PC-3和DuPro）中抑制生长的能力。LnCap和DU145细胞非常敏感，PC-3细胞具有相对抗性，而D