N-ethylmesitylenesulfonamide | 151915-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethylmesitylenesulfonamide
• 英文别名: N-ethyl-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 151915-07-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD01211986
• 分子量: 227.327
• InChiKey: LSQWSPKPUODSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylmesitylenesulfonamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,6,11-tris(mesitylenesulfonyl)-1,6,11-triazatridecane
  参考文献：
  名称：

  3,8,13,18,23-pentaazapentacosane（BE-4-4-4-4）的顺式不饱和类似物：对人前列腺癌细胞系的合成和生长抑制作用。

  摘要：

  从我们以前对多胺-核酸相互作用的理化研究结果来看，我们得出的结论是，呈顺式构型的多胺类似物能够包裹双螺旋的主要凹槽，能够将天然多胺从其核酸结合位点移出，并具有抑制作用。细胞分裂。基于该假设，制备了九种不饱和五胺，其形式正式是由具有细胞毒性的五胺3,8,13,18,23-五aazapentacosane（BE-4-4-4-4）衍生而来，旨在提高抗肿瘤活性。将顺式双键引入到BE-4-4-4-4的饱和五氮杂五硼烷结构的所有可能位置中，以生成两个五碳杂酚，四个五碳二烯，两个五碳三烯和一个五碳四烯。顺式双键也应为混合功能氧化酶提供良好的靶标，该功能可以消除血清中不饱和五胺的积累，从而降低动物的全身毒性。我们使用MTT测定法确定了这些新的五胺在四种培养的人类前列腺癌细胞系（LnCap，DU145，PC-3和DuPro）中抑制生长的能力。LnCap和DU145细胞非常敏感，PC-3细胞具有相对抗性，而D

  DOI：

  10.1021/jm000310s
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 乙胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-ethylmesitylenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称多胺衍生物作为抗肿瘤剂的合成与评价。

  摘要：

  制备了一系列不对称取代的多胺衍生物，并研究了它们在小鼠白血病L1210，黑色素瘤B16和HeLa细胞中的细胞毒性。体外细胞毒性表明，这些缀合物可以识别多胺转运蛋白，并且与未取代的对应物相比，即使引入末端烷基导致细胞毒性降低，N-乙基修饰的高精胺部分也可能作为高精胺成为另一种有效载体。鸟氨酸脱羧酶和拓扑异构酶II抑制实验表明ODC和TOPO II是潜在的，但不是这些结合物的唯一靶标。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.035

文献信息

• Cycloalkyl substituted polyamines for cancer therapy and methods of synthesis therefor
  申请人：SLIL Biomedical Corporation

  公开号：US20030195377A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Conformationally restricted polyamine compounds useful in treatment of cancer and other diseases marked by abnormal cell proliferation are disclosed. Improved methods of synthesizing such compounds are also disclosed. In one method of the invention, a carbene-bearing or carbene equivalent-bearing compound is reacted with the double bond of an alkene compound to form a cyclopropyl ring as the first step in the synthesis.

  抑制构象限制的多胺化合物可用于治疗癌症和其他以异常细胞增殖为特征的疾病。改进的合成这类化合物的方法也被揭示。在该发明的一种方法中，带有卡宾基或卡宾等效基团的化合物与烯烃化合物的双键发生反应，形成环丙基环作为合成的第一步。
• Compositions and methods for inhibiting pain
  申请人：Bergeron J. Raymond

  公开号：US20060160905A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A method and pharmaceutical composition for ameliorating pain in a human or non-human mammal suffering therefrom based on an antinociceptive amine having the formula: wherein: Z is H or OH, is phenyl or cyclohexyl, R and R 1 are the same or different and may be H or linear or branched chain alkyl having 1 to 8 carbon atoms, m is an integer from 0 to 10, inclusive and wherein the amine exhibits a mean reduction in abdominal writhings exhibited by mice in the standard acetic acid-induced visceral pain mouse model of at least 20%; a mixture of the amines; a derivative, salt or complex of the amine wherein the derivative, salt or complex former is physiologically acceptable and the formation of said salt, derivative or complex does not materially affect the pain amelioration properties of the amine; a mixture of the derivatives, salts and/or complexes or a prodrug that provides the amine, mixture of the amines, the derivative, salt or complex, or a mixture of the derivatives, salts and/or complexes.

  一种用于改善人类或非人类哺乳动物疼痛的方法和药物组合物，基于具有以下结构的抗痛胺：其中：Z为H或OH，是苯基或环己基，R和R1相同或不同，可以是H或线性或支链烷基，碳原子数为1到8，m为0到10的整数，其中该胺在标准乙酸诱导腹部疼痛小鼠模型中表现出的腹部扭曲平均减少至少20％；一种胺的混合物；该胺的衍生物、盐或复合物，其中所述衍生物、盐或复合物前体在生理上可接受，且所述盐、衍生物或复合物的形成对该胺的疼痛改善性能没有实质影响；衍生物、盐和/或复合物的混合物或提供该胺、胺的混合物、衍生物、盐或复合物的前药，或衍生物、盐和/或复合物的混合物。
• Synthesis and evaluation of unsymmetrically substituted polyamine analogs as modulators of human spermidine/spermine-N1-acetyltransferase (SSAT) and as potential antitumor agents
  作者：Nada H. Saab、Edward E. West、Nella C. Bieszk、Charles V. Preuss、Amy R. Mank、Robert A. Casero、Patrick M. Woster

  DOI：10.1021/jm00072a020

  日期：1993.10

  analogue-mediated cytotoxicity and in overall cellular polyamine metabolism. Such analogues could also become important therapeutic agents by disrupting cellular polyamine metabolism. The structure-activity relationships defining the interaction of polyamine analogues with SSAT have not been fully elucidated, and, in particular, unsymmetrically alkylated polyamines have not been synthesized and evaluated as modulators

  亚胺/亚精胺-N1-乙酰基转移酶（SSAT）是多胺分解代谢中的限速步骤，对细胞多胺的相互转化和调节至关重要。抑制剂引发的这种酶的诱导也似乎与肿瘤细胞对一类新型多胺类似物双（乙基）多胺的敏感性相关。因此，调节SSAT细胞水平的末端烷基化多胺对于理解该酶在类似物介导的细胞毒性和整个细胞多胺代谢中的作用可能具有重要价值。此类类似物还可通过破坏细胞多胺代谢而成为重要的治疗剂。尚未完全阐明定义多胺类似物与SSAT相互作用的结构活性关系，特别是，尚未合成不对称的烷基化多胺并将其评估为SSAT的调节剂。为此，我们现在通过合成途径报告N1-乙基-N11-炔丙基-4,8-​​二氮杂十二烷和N1-乙基-N11-（（环丙基）甲基）-4,8-​​二氮杂十一烷的合成和初步生物学评估它代表了通往各种不对称取代的多胺类似物的有效途径。标题化合物充当分离的人SSAT的有效抑制剂，并在原位产生SSAT的差异超诱导，这似乎与
• Analogs of biologically active, naturally occurring polyamines, pharmaceutical compositions and methods of treatment
  申请人：——

  公开号：US20030100615A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Polyamines having the formula: 1 or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid wherein: R 1 -R 6 may be the same or different and are alkyl, aryl, aryl alkyl, cycloalkyl, optionally having an alkyl chain interrupted by at least one etheric oxygen atom, or hydrogen; N 1 , N 2 , N 3 and N 4 are nitrogen atoms capable of protonation at physiological pH's; a and b may be the same or different and are integers from 1 to 4; A, B and C may be the same or different and are bridging groups which effectively maintain the distance between the nitrogen atoms such that the polyamines: (i) are capable of uptake by a target cell upon administration thereof to a human or non-human animal; and (ii) upon uptake by the target cell, competitively bind via an electrostatic interaction between the positively charged nitrogen atoms to substantially the same biological counter-anions as the intracellular natural polyamines in the target cell; the polyamines, upon binding to the biological counter-anion in the cell, function in a manner biologically different than the intracellular polyamines, the polyamines not occurring in nature; as well as pharmaceutical compositions embodying the polyamines and methods of treating patients requiring anti-neoplastic therapy.

  聚胺具有以下化学式：1或其与药用可接受酸盐，其中：R1-R6可能相同或不同，为烷基、芳基、芳基烷基、环烷基，或可由至少一个醚氧原子中断的烷基链组成，或氢；N1、N2、N3和N4是氮原子，在生理pH下能够质子化；a和b可能相同或不同，为1至4的整数；A、B和C可能相同或不同，是有效维持氮原子之间距离的桥联基团，使得聚胺：(i)能够在给予人类或非人类动物后被靶细胞吸收；以及(ii)在被靶细胞吸收后，通过正电荷氮原子之间的静电相互作用与靶细胞内的天然聚胺基本相同地与生物学反离子结合；这些聚胺在细胞内与生物反离子结合后，以生物学上与细胞内聚胺不同的方式发挥作用，这些聚胺在自然界中不存在；以及包含聚胺的药物组合物和治疗需要抗肿瘤治疗的患者的方法。
• Methods and compositions for the treatment of neurodegeneration
  申请人：University Of Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US05886051A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Methods and pharmaceutical compositions in unit dosage form for treating neurodegeneration in a human or non-human animal afflicted therewith wherein the active agent is a therapeutically effective amount of a polyamine having the formula: ##STR1## or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid wherein: R.sub.1 and R.sub.6 may be the same or different and are hydrogen, alkyl, hydrocarbyl aryl, hydrocarbyl aryl alkyl, cycloalkyl, or any of the foregoing wherein the alkyl chain is interrupted by at least one etheric oxygen atom; N.sup.1, N.sup.2, N.sup.3 and N.sup.4 are nitrogen atoms capable of protonation at physiological pH's; a and b may be the same or different and are integers from 1 to 4; A, B and C may be the same or different and are bridging groups of variable length.

  用于治疗人类或非人类动物神经退行性疾病的单剂量形式的方法和药物组合物，其中活性药物是具有以下结构的聚胺的治疗有效量或其与药用酸的盐：R.sub.1和R.sub.6可以相同也可以不同，是氢、烷基、烃基芳基、烃基芳基烷基、环烷基或前述任何其中烷基链被至少一个醚氧原子打断的物质；N.sup.1、N.sup.2、N.sup.3和N.sup.4是在生理pH下能够质子化的氮原子；a和b可以相同也可以不同，是从1到4的整数；A、B和C可以相同也可以不同，是可变长度的桥联基。