1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranose | 7404-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Acetyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 7404-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: QZQMGQQOGJIDKJ-GBEZZNSISA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5℃
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 9-(3-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated ketonucleosides of adenine and hypoxanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80048-9
• 作为产物：
  描述：

  acetoxy α-D-2,3,4-triacetoxy-6-deoxy-6-iodoglucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  NaBH3CN：无锡自由基反应的 Janus 替代品

  摘要：

  除了表明如果溴/碘糖用 NaBH3CN 和 2,2"-偶氮二异丁腈处理时热自由基反应（还原、Giese 反应）是有效的，我们还探索了基于 CuI 盐（≤0.5 当量）的新引发条件。通过一组从有机溴化物产生自由基。这已得到证实，因为在惰性气氛下，乙酰溴葡萄糖在约 50 °C 被还原为重排的 2-脱氧葡萄糖，并且随着 N-烯丙基 α-溴酰胺反应，取决于条件，通过还原环化或原子转移自由基环化。使用 Cu(OAc)2 时会发生相关的环化反应。该试验和其他试验表明，添加或原位形成的 CuII 盐被 NaBH3CN 还原。具有离子和自由基两种反应性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402441

文献信息

• Partially Benzylated Derivatives of 6-Deoxy-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Yoko Mori、Hitoshi Tanaka、Seiichi Hayashi、Yumi Iwai、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.60.2301

  日期：1987.6

  Several partially benzylated derivatives of 6-deoxy-d-glucose (d-quinovose) were synthesized from appropriate di-O-benzyl-d-glucosides whose primary hydroxyl group is unprotected, via unimolar tosylation and subsequent reduction with LiAlH4.

  通过单摩尔数量的甲苯磺酰化反应和随后的LiAlH4还原反应，从适当的二-O-苄基-d-葡糖苷（其伯羟基未保护）合成了6-脱氧-d-葡萄糖（d-黄花草糖）的几种部分苄基化衍生物。
• Calcium hypophosphite mediated deiodination in water: mechanistic insights and applications in large scale syntheses of <scp>d</scp>-quinovose and <scp>d</scp>-rhamnose
  作者：Zejin Song、Lingkui Meng、Ying Xiao、Xiang Zhao、Jing Fang、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1039/c8gc03851a

  日期：——

  The inorganic calcium hypophosphite was found to be a cheap, non-toxic, water-soluble and environmentally friendly reducing reagent for radical deiodination in water. Thorough mechanism studies revealed that calcium hypophosphite was oxidized to water insoluble calcium phosphite which was the major co-product of the deiodination reaction. Based on this observation, a practical synthesis of rare D-quinovose

  已发现无机次磷酸钙是一种廉价，无毒，水溶性且环保的还原剂，可用于水中的自由基脱碘。深入的机理研究表明，次磷酸钙被氧化为水不溶性亚磷酸钙，这是脱碘反应的主要副产物。基于该观察结果，报道了从廉价且可商购的材料以一百毫摩尔规模实际合成稀有D-奎诺糖和D-鼠李糖的方法。
• Synthesis of an α-Amylase Inhibitor: Highly Stereoselective Glycosidation and Regioselective Manipulations of Hydroxyl Groups in Carbohydrate Derivatives
  作者：Tsuyoshi Ueda、Masaki Hayashi、Yutaka Ikeuchi、Takumi Nakajima、Eiji Numagami、Satoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/op500306p

  日期：2014.12.19

  Here, we describe the efficient synthesis of α-amylase inhibitor 1. To introduce the most expensive C ring unit at a late stage in the synthesis, we developed 1,2-cis-O-glycosidation of AB and C ring intermediates. Taking advantage of the effect of non-neighboring protecting groups, reaction solvents, and temperature for the glycosidation led to high stereoselectivity and high yield of the 1,2-cis-glycoside

  在这里，我们描述了α-淀粉酶抑制剂1的有效合成。为了在合成的后期阶段引进最昂贵C环单元中，我们开发1,2-顺式- ö -glycosidation AB和C环中间体。利用不相邻的保护基，反应溶剂和温度进行的糖苷化作用导致具有API骨架的1，2-顺式-糖苷产物的高立体选择性和高产率。我们还探索了保护和脱保护方法，用于区域选择性操纵A和B环中间体中的羟基。d的2,3-羟基的一锅苄化开发了在相转移条件下的β-葡萄糖和用N-甲基哌嗪进行区域选择性异头脱乙酰化的方法，用于合成A，B和AB环中间体。因此，该过程的效率得到了极大的提高。API的原材料成本降低到原始路线的三分之一，整个过程减少了六个步骤。
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：——

  公开号：US20030125240A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 where R 5 is a sugar moiety. The compounds are useful in inhibiting fungal and parasitic activity and infections.

  本发明涉及式I的化合物：1其中R5是糖基团。这些化合物在抑制真菌和寄生虫活性和感染方面非常有用。
• Cyclic hexapeptide antifungal agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0943623A1

  公开（公告）日：1999-09-22

  The present invention relates to compounds of formula which are useful in inhibiting fungal and parasitic activity and infections.

  本发明涉及式化合物 其有助于抑制真菌和寄生虫的活性和感染。