l-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate | 95200-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: l-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate
• 英文别名: methyl N-acetyl-3-(3-pyridyl)-D-alaninate；methyl (S)-2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate；(S)-N-acetyl-(pyridin-3-yl)alanine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-pyridin-3-ylpropanoate
• CAS: 95200-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: KTBROLPHLXUYSN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  l-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(pyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY

  摘要：

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。

  公开号：

  US20150246907A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-acetyl-β(3'-pyridyl)-dehydroalanine methyl ester 在 (-)-(R)-BF4 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 l-methyl 2-acetamido-3-(3-pyridyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸VII。3-和4-吡啶丙氨酸的不对称合成

  摘要：

  通过部分已知的方法制备（Z）-2 - N-酰基氨基-3-吡啶基-丙烯酸及其酯，并在HBF 4存在下将其氢化成相应的旋光的2- N-乙酰基-（或苯甲酰基-）-。 3-（3-或4-吡啶基）-丙氨酸或对映体过量最高达90％的类似甲酯。PROPRAPHOS，所述的铑络合物6A，B，或ö，ñ -双（二苯基膦基）-2-外-羟基，3-内型-甲基氨基- norbor-娜内，6C，作为手性催化剂已经在HBF的存在下被使用4生成相应的吡啶鎓盐。重结晶的氨基酸衍生物的脱酰作用或游离氨基酸的进一步重结晶产生对映体纯的D-和L-吡啶基丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00428-9

文献信息

• PYRIDOMYCIN BASED COMPOUNDS EXHIBITING AN ANTITUBERCULAR ACTIVITY
  申请人：ETH Zurich

  公开号：US20150246907A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Formula (1), X 1 represents O or NR 6 , X 2 represents O or NR 6 , X 3 represents O or NR 1 , R 1 represents H or C 1 to C 3 alkyl, R 2 represents H, or linear or branched C 1 -C 8 alkyl optionally including one or more heteroatoms, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclohexyl or oxetanyl or amino acid side chain or protected amino acid side chain, or R 1 and R 2 may form together a saturated, partly saturated or unsaturated 5 or 6 membered ring system, optionally substituted, R 3 represents H, cyclopentyl, cyclohexyl, aryl or hydroxyaryl, aryl or hydroxyaryl being optionally substituted by fluorine, or linear or branched C 1 to C 8 alkyl optionally including a hetero atom, R 4 represents phenyl or 5- or 6-membered heterocycles including one or more nitrogen or oxygen atoms optionally substituted with 1 to 4, respectively 5 fluorine atoms, and R 6 represents H, or linear or branched alkyl chain having 1 to 3 carbon atoms.

  公式（1），X1代表O或NR6，X2代表O或NR6，X3代表O或NR1，R1代表H或C1到C3烷基，R2代表H，或线性或支链的C1-C8烷基，可选地包括一个或多个杂原子，环丙基，环丁基，环己基或氧环丙基或氨基酸侧链或保护的氨基酸侧链，或R1和R2可以形成一个饱和的，部分饱和的或不饱和的5或6成员环系统，可选地取代，R3代表H，环戊基，环己基，芳基或羟基芳基，芳基或羟基芳基可选地被氟取代，或线性或支链的C1到C8烷基，可选地包括一个杂原子，R4代表苯或包括一个或多个氮或氧原子的5-或6成员杂环，可选地用1到4，分别用5氟原子取代，R6代表H，或具有1到3个碳原子的线性或支链烷基链。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• Impact on Hydrogenation Catalytic Cycle of the R Groups’ Cyclic Feature in “R-SMS-Phos”
  作者：Borut Zupančič、Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1021/ol101029s

  日期：2010.7.2

  A series of R-SMS-Phos ligands was evaluated in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of a set of olefins showing a marked influence of the cyclic nature and structure of the R groups. Overall, cPen- and Cy-SMS-Phos performed efficiently, while Ph- and Bn-SMS-Phos exhibited slower kinetics and furnished lower ee's also compared with C6F5CH2-SMS-Phos. The Rh(I)-(Cy-SMS-Phos) catalyst was screened under mild conditions displaying excellent enantioselectivities and high TOFs. Cases of catalysis under catalyst or substrate control were identified.
• Transition-metal-assisted asymmetric synthesis of amino acid analogs. A new synthesis of optically pure D- and L-pyridylalanines
  作者：Joseph J. Bozell、C. E. Vogt、J. Gozum

  DOI：10.1021/jo00007a060

  日期：1991.3
• BOZELL, JOSEPH J.;VOGT, C. E.;GOZUM, J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2584-2587
  作者：BOZELL, JOSEPH J.、VOGT, C. E.、GOZUM, J.

  DOI：——

  日期：——